Question

8．鄰苯二甲酸二乙酯（）是一種重要的工業(yè)塑化劑，其合成路線很多，下圖就是其中的一種合成方法：

已知以下信息：
①有機(jī)化合物A可用來催熟水果．
②有機(jī)化合物C的核磁共振氫譜顯示其有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．

（1）A的化學(xué)名稱是乙烯，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH．
（2）反應(yīng)Ⅱ的試劑是強(qiáng)堿的水溶液，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或水解反應(yīng)．
（3）C生成D的化學(xué)方程式為+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl．
（4）E生成F的化學(xué)方程式為．
（5）在G的同分異構(gòu)體中，既能與新制的Cu（OH）₂懸濁液在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀，又能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳，還能使FeCl₃溶液顯色的有10種，所有這些同分異構(gòu)體中，不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)相同（填“相同”“不相同”）．

Answer 1

分析 由鄰苯二甲酸二乙酯結(jié)構(gòu)可知，鄰苯二甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，有機(jī)化合物A可用來催熟水果，A為CH₂=CH₂，CH₂=CH₂中含有不飽和的C=C雙鍵，能夠在催化劑存在條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH；
G為鄰苯二甲酸，含幾種位置的H原子，則核磁共振氫譜就有幾種，有機(jī)化合物C化學(xué)式為C₈H₁₀，核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明含有3種氫原子，則C為，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明F為醛，且G為鄰苯二甲酸，所以F，則E→F為醇的催化氧化，所以E為，D→E為鹵代烴的取代反應(yīng)，據(jù)此分析解答．

解答 解：由鄰苯二甲酸二乙酯結(jié)構(gòu)可知，鄰苯二甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，有機(jī)化合物A可用來催熟水果，A為CH₂=CH₂，CH₂=CH₂中含有不飽和的C=C雙鍵，能夠在催化劑存在條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH；
G為鄰苯二甲酸，含幾種位置的H原子，則核磁共振氫譜就有幾種，有機(jī)化合物C化學(xué)式為C₈H₁₀，核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明含有3種氫原子，則C為，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明F為醛，且G為鄰苯二甲酸，所以F，則E→F為醇的催化氧化，所以E為，D→E為鹵代烴的取代反應(yīng)，
（1）A的化學(xué)名稱是乙烯，B為乙醇，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，故答案為：乙烯；CH₃CH₂OH；
（2）反應(yīng)II為鹵代烴的水解反應(yīng)，其反應(yīng)條件是強(qiáng)堿的水溶液、加熱，所以所用試劑是強(qiáng)堿水溶液，該反應(yīng)為取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，故答案為：強(qiáng)堿的水溶液；取代（或水解）；
（3）有機(jī)化合物C化學(xué)式為C₈H₁₀，核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明含有3種氫原子，則C為，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl，
故答案為：+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl；

（4）E生成F為醇的催化氧化，反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（5）G為鄰苯二甲酸，滿足下列條件的同分異構(gòu)體：
能與新制的Cu（OH）₂ 懸濁液混合加熱生成磚紅色沉淀，含有醛基，又能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳，含有羧基，能與FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；說明苯環(huán)上有-OH、-CHO、-COOH三個(gè)取代基，-OH、-CHO處于鄰位，-COOH有4種位置，-OH、-CHO處于間位，-COOH有4種位置，-OH、-CHO處于對(duì)位，-COOH有2種位置，有10種；所有這些同分異構(gòu)體中，不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)都為6種，
故答案為：10；相同．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，根據(jù)某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合反應(yīng)條件、題給信息進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，要考慮位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)，題目難度中等．