(6分)物質(zhì)A是合成許多氟喹諾酮抗菌藥物的重要中間體。由這兩中間體出發(fā)可以合成氟哌酸、N-2-甲氟哌酸、環(huán)丙氟哌酸、恩氟沙星、雙氟沙星、替馬沙星等一系列同系物,它們都是廣譜高效的抗菌藥物。下面是合成這個中間體的路線:

(I)+CH3COCl(II)(III)(IV)

(V)物質(zhì)A(C11H9O3Cl2F)

6-1  寫出中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。

6-2  通過紅外光譜和核磁共振分析A發(fā)現(xiàn)不僅存在酮羰基,還存在烯醇式。烯醇式能穩(wěn)定存在的原因。

6-1        (各1分)

6-2  (2分)

(苯環(huán)上取代基位置錯誤總共扣1分)

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