Question

【題目】雙安妥明可用于降低血糖中的膽固醇．其結(jié)構(gòu)簡式為：

該物質(zhì)的合成路線如圖所示：

已知：I.

II.RCH=CH2 RCH2CH2Br

III.C的密度是同溫同壓下氫氣密度的28 倍．且支鏈有一個甲基；I 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1 molI能與 2molH2 發(fā)生加成反應(yīng)；K 的結(jié)構(gòu)具有對稱性。

請回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 ___________，J中所含官能團(tuán)名稱為_________。

(2)D的名稱為__________ 。

(3)反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式為 ___________，其反應(yīng)類型是__________。

(4)“H+K→雙安妥明”的化學(xué)方程式為 ___________。

(5)L為比H的相對分子質(zhì)量小14的同系物．其中滿足①苯環(huán)上有兩個取代基，② 苯環(huán)上一氯代物只有兩種，③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．且屬于酯的L有_______種 。

Answer 1

【答案】 羥基和醛基 2- 甲基- 1- 溴丙烷 (CH3) 2CHCH2Br+NaOH (CH3)2CHCH2OH+NaBr 取代反應(yīng) 6

【解析】

由雙安妥明的結(jié)構(gòu)，合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH2CH2CH2OH、，C的密度是同溫同壓下H2密度的28倍，C的相對分子質(zhì)量為56，且支鏈有一個甲基，能發(fā)生加成反應(yīng)，則C結(jié)構(gòu)簡式為C(CH3)2=CH2；I的分子式為C3H4O，經(jīng)過系列反應(yīng)生成K，根據(jù)碳原子數(shù)目可知，K為HOCH2CH2CH2OH，I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH2=CH-CHO，J為HOCH2CH2CHO；H為，B與G反應(yīng)生成，由反應(yīng)信息Ⅰ可知，合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、BrC(CH3)2COOH，C的分子式為C4H8，經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成G，根據(jù)碳原子數(shù)目可知，G為BrC(CH3)2COOH，故B為，A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B，故A為；

F在溴/紅磷作用下生成G，根據(jù)反應(yīng)信息Ⅰ，可知F為CH(CH3)2COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH(CH3)2CH2OH，D轉(zhuǎn)化生成E，D為CH(CH3)2CH2Br；

(1)根據(jù)上述分析可得，A的結(jié)構(gòu)簡式，J為HOCH2CH2CHO，J中所含官能團(tuán)名稱為羥基和醛基，故答案為：；羥基和醛基；

(2)D結(jié)構(gòu)簡式為為CH(CH3)2CH2Br，D的名稱為2-甲基-1-溴丙烷，故答案為：2-甲基-1-溴丙烷；

(3)D為CH(CH3)2CH2Br，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式為(CH3)2CHCH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2OH+NaBr，反應(yīng)類型是水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：(CH3)2CHCH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2OH+NaBr；取代反應(yīng)；

(4)H+K→雙安妥明的反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

(5)H為，L為與比H分子量小14同系物的同分異構(gòu)體，則L比H少一個-CH2原子團(tuán)，苯環(huán)上有兩個取代基，苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則苯環(huán)上只有兩種氫原子，能和氯化鐵顯紫色，說明含有酚羥基，且屬于酯，說明含有酯基，

如果取代基為—OH、—COOCH2CH3，處于對位，有1種，

如果取代基為—OH、—CH2COOCH3，處于對位，有1種；

如果取代基為—OH、HCOOCH2CH2—，處于對位，有1種；

如果取代基為—OH、HCOOCH(CH3)—，處于對位有1種；

如果取代基為—OH、CH3COOCH2—，處于對位有1種；

如果取代基為—OH、CH3CH2COO—，處于對位有1種，

所以符合條件的有6種，故答案為：6；