Question

6．如圖中 A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物．已知：C能跟NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，E的分子式為C₅H₁₀O₂，且E為無(wú)支鏈的化合物．

根據(jù)上圖回答問(wèn)題：
（1）化合物B不能發(fā)生的反應(yīng)是e（填字母序號(hào)）：
a 加成反應(yīng)  b取代反應(yīng)  c消去反應(yīng) d酯化反應(yīng)  e水解反應(yīng)  f 置換反應(yīng)
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O．
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是或．
（4）同時(shí)符合下列三個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有4個(gè)；
Ⅰ．含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)Ⅱ．屬于非芳香酸酯
Ⅲ．與 FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
寫出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（其中一種）．

Answer 1

分析 C能跟NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明C含有羧基，C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，E的分子式為C₅H₁₀O₂，且E為無(wú)支鏈的化合物，E為CH₃COOCH₂CH₂CH₃，C為CH₃COOH、D為CH₃CH₂CH₂OH，A水解然后酸化得到B、乙酸和丙醇，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，再結(jié)合題目分析解答．

解答 解：C能跟NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明C含有羧基，C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，E的分子式為C₅H₁₀O₂，且E為無(wú)支鏈的化合物，E為CH₃COOCH₂CH₂CH₃，C為CH₃COOH、D為CH₃CH₂CH₂OH，A水解然后酸化得到B、乙酸和丙醇，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，
（1）中含有醇羥基、羧基和苯環(huán)，具有醇、羧酸和苯的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、置換反應(yīng)，因?yàn)椴缓�氯原子或酯基，所以不能發(fā)生水解反應(yīng)，故選e；
（2）丙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸丙酯，反應(yīng)方程式為CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH $?_{△}^{濃硫酸}$ CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH $?_{△}^{濃硫酸}$ CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，
故答案為：或；
（4）B的同分異構(gòu)體符合下列條件：
Ⅰ．含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；
Ⅱ．屬于非芳香酸酯，說(shuō)明不是苯酸形成的酯；
Ⅲ．與 FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，
反應(yīng)條件的同分異構(gòu)體有，所以有4種符合條件的，
故答案為：4；（其中一種）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，正確判斷E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，采用逆向思維方法進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是（4）題同分異構(gòu)體種類判斷．