Question

【題目】乙基香蘭素是當今世界上最重要的合成香料之一，其結構簡式如圖1所示．

（1）以下推測正確的是（填代號）．
a．該物質能與碳酸鈉溶液反應產生CO2氣體
b．該物質在一定條件下能還原新制氫氧化銅
c．1mol該物質最多能與4mol H2發(fā)生加成反應
d．從分子結構上看，乙基香蘭素屬于能溶于水的芳香烴
（2）物質R屬于乙基香蘭素的同分異構體，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，其性質如圖2：
試寫出符合上述條件的物質R的結構簡式： ， 符合上述條件的R分子核磁共振氫譜有組峰．
（3）物質X（圖3）也是乙基香蘭素的同分異構體，可以通過一步不同的反應制得下列物質．
請回答下列問題：
（Ⅰ）物質X的結構簡式為；
物質X中官能團的名稱為
（Ⅱ）反應①的化學方程式為 ． 反應②的反應類型 ． 請設計合理方案，完成從 到 的合成路線（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）： ．
提示：
①合成過程中無機試劑任選；
②合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】
（1）bc
（2）；5
（3）；羧基、羥基；；縮聚反應；
【解析】解：（1）a．含有酚羥基，酸性building碳酸弱，與碳酸鈉溶液反應生成碳酸氫鈉，不能生成二氧化碳有，故a錯誤；
b．該物質含有醛基，在一定條件下能還原新制氫氧化銅生成氧化亞銅，故b正確；
c．苯環(huán)與醛基與氫氣發(fā)生加成反應，1mol該物質最多能與4mol H2發(fā)生加成反應，故c正確；
d．乙基香蘭素分子中除C、H兩種元素外，還含有元素，不屬于芳香烴，屬于芳香烴的含氧衍生物，故d錯誤．
故選：bc；
（2.）物質R屬于乙基香蘭素的同分異構體，酸性條件下水解得到甲醇與M，則R中含有酯基，M遇氯化鐵溶液先紫色，則M中含有酚羥基，1mol M能與1mol NaOH恰好反應，則M中還含有1個羧基，結合乙基香蘭素的結構簡式可知M為 ，R為 ，R分子核磁共振氫譜有5組峰，
所以答案是： ；5；
（3.）（I）物質X也是乙基香蘭素的同分異構體，結合反應①②③的結構可知X為 ，物質X中官能團的名稱為：羧基、羥基，
所以答案是： ；羧基、羥基；
（Ⅱ）反應①的化學方程式為： ，反應②的反應類型為縮聚反應，
在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成 ，再與溴單質發(fā)生加成反應生成 ，然后再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應，酸化得到 ，合成路線流程圖為： ，
所以答案是： ；縮聚反應； ．