Question

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品．例如：
（1）
（2）苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下，側(cè)鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代．
工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料．

請(qǐng)根據(jù)上述路線，回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為

 

．
（2）反應(yīng)①、③、⑤的反應(yīng)類型分別為

 

、

 

、

 

．
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注明反應(yīng)條件）：

 

．
（4）工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應(yīng)③④⑤得D，而不采取直接轉(zhuǎn)化為D的方法，其原因是

 

．

（5）這種香料具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色  ②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種．寫出符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（只寫兩種）：

 

．
（6）最后合成的產(chǎn)物中是否含有手性

 

碳原子（填“有”或“沒有”），是否存在對(duì)映異構(gòu)體

 

（填“存在”或“不存在”）

Answer 1

分析：在光照條件下可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，B能發(fā)生加成反應(yīng)，則A應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，B為，根據(jù)產(chǎn)物可知D為，則C為，以此解答該題．

解答：解：在光照條件下可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，B能發(fā)生加成反應(yīng)，則A應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，B為，根據(jù)產(chǎn)物可知D為，則C為．
（1）由以上分析可知A為，
故答案為：；
（2）反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)③為A發(fā)生消去反應(yīng)生成，⑤為發(fā)生取代反應(yīng)生成，
故答案為：加成反應(yīng)，消去反應(yīng)，取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；
（3）異苯丙烯和氯化氫加成生成，該反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；
（4）的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥得到產(chǎn)品，
故答案為：的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥得到產(chǎn)品；
由苯環(huán)上的一氯代物有兩種；遇FeCl₃溶液呈紫色，則含有酚羥基和對(duì)位的丙烯基，其符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（6）中直接連接苯環(huán)的碳原子含有4個(gè)不同的基團(tuán)，所以該碳原子屬于手性碳原子，則該分子存在對(duì)映異構(gòu)體，故答案為：有，存在．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，明確物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件來推斷物質(zhì)是解答的關(guān)鍵，注意合成圖中官能團(tuán)的變化來解答，題目難度中等．