Question

【題目】對乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛（Paracetamol），具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上通過下列方法合成（圖中B1和B2、C1和C2分別互為同分異構(gòu)體，無機(jī)產(chǎn)物略去）：

已知：，請按要求填空：

⑴寫出A分子中官能團(tuán)名稱：_________；C1的結(jié)構(gòu)簡式為：________________。

⑵寫出由D生成撲熱息痛的化學(xué)方程式：_______________________。

⑶寫出反應(yīng)③和④的反應(yīng)類型：③______________，④__________。

⑷工業(yè)上設(shè)計反應(yīng)①、②、③，而不是只通過反應(yīng)②得到C1、C2，其目的是：______________________。

⑸撲熱息痛有很多同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體有5種:（I）是對位二取代苯；（II）苯環(huán)上兩個取代基一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮；（III）兩個氧原子與同一原子相連。其中2種的結(jié)構(gòu)簡式是和，寫出另3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________、____________、____________。

Answer 1

【答案】醚鍵取代反應(yīng)還原反應(yīng)保護(hù)酚羥基不被硝酸氧化

【解析】（1）苯酚和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成A：，A分子中官能團(tuán)名稱為醚鍵，與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成或，所以B1為，與HI發(fā)生取代反應(yīng)，則C1為；
（2）C1為，C1發(fā)生還原反應(yīng)得D為，D與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)得撲熱息痛，化學(xué)方程式為：；

（3）B1為，與HI發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為：+HI→+CH3I，根據(jù)信息R-NO2R-NH2
可知，C1發(fā)生還原反應(yīng)得D為，化學(xué)方程式為：；
（4）C1、C2含有酚羥基，易被硝酸氧化，應(yīng)先生成醚基，防止被氧化；
（5）含N基團(tuán)可為氨基或硝基，當(dāng)為氨基時，含碳基團(tuán)可為羧基或酯基，當(dāng)為硝基時，對位應(yīng)為乙基，對位二取代苯，苯環(huán)上兩個取代基一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮；兩個氧原子與同一原子相連，可能的結(jié)構(gòu)還有、、。