Question

蓓薩羅丁是一種抗癌藥物．其合成路線如圖：

（1）化合物E的含氧官能團為

 

和

 

（填名稱）．
（2）反應①→⑥中屬于消去反應的是

 

（填序號）．
（3）合成路線中，化合物G的結構簡式為

 

．
（4）寫出同時滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式

 

．
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；②1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液反應，能生成4mol Ag；③核磁共振氫譜顯示有4種化學環(huán)境不同的氫．
（5）已知：I．
          II．
寫出以甲苯、丙酮（）和乙炔為原料，制備化合物C的合成路線流程圖（無機試劑任用）

 

．合成路線圖示例如下：H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析：（1）由E的結構簡式可知，E中含C=O、-COOC-；
（2）由合成流程及結構變化可知，①為消去反應，②為碳碳雙鍵的加成反應，③為取代反應，④為C=O的加成反應，⑤為-OH的消去反應，⑥為水解反應；
（3）G水解酸化生成H，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，則F、G的碳鏈骨架相同；
（4）①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含酚-OH；②1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液反應，能生成4mol Ag，含2個-CHO；③核磁共振氫譜顯示有4種化學環(huán)境不同的氫，則結構中共有4種位置的H，以此分析D的同分異構體；
（5）甲苯、丙酮（）和乙炔為原料，制備化合物C，由信息可知，先發(fā)生類似II的加成反應，再發(fā)生與氫氣的加成反應，然后發(fā)生取代反應得到氯代烴，最后發(fā)生類似I的取代反應生成C，以此來解答．

解答：解：（1）由E的結構簡式可知，E中含C=O、-COOC-，名稱為羰基、酯基，故答案為：羰基；酯基；
（2）由合成流程及結構變化可知，①為消去反應，②為碳碳雙鍵的加成反應，③為取代反應，④為C=O的加成反應，⑤為-OH的消去反應，⑥為水解反應，則只有①⑤為消去反應，故答案為：①⑤；
（3）G水解酸化生成H，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，則F、G的碳鏈骨架相同，所以G的結構簡式為，
故答案為：；
（4）①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含酚-OH；②1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液反應，能生成4mol Ag，含2個-CHO；③核磁共振氫譜顯示有4種化學環(huán)境不同的氫，則結構中共有4種位置的H，滿足以上條件的D的同分異構體為，
故答案為：；
（5）甲苯、丙酮（）和乙炔為原料，制備化合物C，由信息可知，先發(fā)生類似II的加成反應，再發(fā)生與氫氣的加成反應，然后發(fā)生取代反應得到氯代烴，最后發(fā)生類似I的取代反應生成C，制備化合物C的合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成及結構與性質(zhì)，為高頻考點，把握合成流程中結構、官能團的變化為解答的關鍵，注意利用信息分析合成流程，同分異構體的推斷為解答的難點，注意有機反應與反應條件的關系，題目難度中等．