Question

在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物，下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。

請(qǐng)寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意寫明反應(yīng)條件。

(1)由CH₃CH₂CH₂Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H₃CH₂CHBrCH₃。

(2)由(CH₃)₂CHCH＝CH₂分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH₃)₂CHCH₂CH₂OH。

Answer 1

(1)CH₃CH₂CH₂CH₂BrCH₃CH₂CH＝CH₂

CH₃CH₂CH＝CH₂CH₃CH₂CHBr-CH₃

(2)(CH₃)₂CHCH＝CH₂ (CH₃)₂CHCH₂CH₂Br

(CH₃)₂CHCH₂CH₂Br (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH

解析:

不對(duì)稱烯烴與HBr(HX)加成時(shí)，一般是氫原子加在含H較多的C＝C鍵碳上，這個(gè)規(guī)律叫Markovnikov經(jīng)驗(yàn)規(guī)律，簡(jiǎn)稱“馬氏規(guī)則”，當(dāng)有過氧化物存在時(shí)則加在H較少的C＝C鍵碳上，這叫“反馬式規(guī)則”；而鹵代烴在烯NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，在濃NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成烯。根據(jù)題給信息，要由1-溴丁烷轉(zhuǎn)變?yōu)?-溴丁烷，可先把1-溴丁烷轉(zhuǎn)變?yōu)?-丁烯，再根據(jù)“馬氏規(guī)則”與HBr加成即可；而要把3-甲基-1-丁烯轉(zhuǎn)變?yōu)?-甲基-1-丁醇，應(yīng)根據(jù)“反馬式規(guī)則”，在過氧化物存在的條件下，先把烯烴轉(zhuǎn)變?yōu)?-甲基-1-溴丁烷，然后水解便得了3-甲基-1-丁醇。