【題目】有機(jī)合成在制藥工業(yè)上有著極其重要的地位.現(xiàn)用硝基苯制取苯胺,再用苯胺制得無(wú)色晶體乙酰苯胺(具有退熱鎮(zhèn)痛作用的藥物).
①化學(xué)反應(yīng)原理為:
②相關(guān)物質(zhì)的物理常數(shù)

物質(zhì)

相對(duì)分子質(zhì)量

熔點(diǎn)(℃)

沸點(diǎn)

溶解度(g)

乙醇

苯胺

93

﹣6

184

3.42(20℃)

任意比混溶

乙酸

60

17

117.9

任意比混溶

任意比混溶

乙酰苯胺

135

114

304

0.56(20℃)
3.45(50℃)
5.20(100℃)

36.9(20℃)

③制備乙酰苯胺的裝置及過(guò)程如圖所示:

已知:Ⅰ苯胺易被氧化;Ⅱ韋氏分餾柱作用與原理類(lèi)似于冷凝管
請(qǐng)回答以下問(wèn)題:
(1)加入鋅粒的目的是;韋氏分餾柱作用的是
(2)步驟1中保持柱頂溫度約為105℃,則錐形瓶中收集到的餾分主要是;
(3)步驟2中將反應(yīng)液倒入水中的目的是
(4)步驟3中洗滌劑最好選擇;
A.冷水
B.熱水
C.15%的乙醇溶液
D.NaOH溶液
(5)步驟4重結(jié)晶的過(guò)程:粗產(chǎn)品溶于沸水中配成飽和溶液→再加入少量蒸餾水→加入活性炭脫色→加熱煮沸→→抽濾→洗滌→干燥;
(6)上述制備過(guò)程的產(chǎn)率是 . (結(jié)果保留4位有效數(shù)字).

【答案】
(1)制備氫氣防止苯胺被氧化;冷凝回流乙酸和苯胺,提高原料的利用率
(2)H2O
(3)洗去未反應(yīng)的乙酸和苯胺,同時(shí)降低乙酰苯胺的溶解度,促使其析出
(4)A
(5)趁熱過(guò)濾;冷卻結(jié)晶
(6)35.29%
【解析】解:(1)苯胺易被氧化,鋅和醋酸反應(yīng)生成氫氣提供氫氣環(huán)境防治苯胺被氧化,韋氏分餾柱作用的是冷凝回流乙酸和苯胺,提高原料的利用率,
所以答案是:制備氫氣防止苯胺被氧化;冷凝回流乙酸和苯胺,提高原料的利用率;(2)由物質(zhì)的沸點(diǎn)可知,這幾種反應(yīng)物和生成物在105℃的條件下,只能蒸出H2O,故錐形瓶中收集到的餾分主要是H2O,所以答案是:H2O;(3)因?yàn)樵谒,相比而言,乙酰苯胺的溶解度較小,所以可以用來(lái)洗去未反應(yīng)的乙酸和苯胺,同時(shí)降低乙酰苯胺的溶解度,促使其析出,
所以答案是:洗去未反應(yīng)的乙酸和苯胺,同時(shí)降低乙酰苯胺的溶解度,促使其析出;(4)乙酰苯胺在冷水中的溶解度會(huì)更小,應(yīng)選擇冷水,
所以答案是:A; (5)步驟4重結(jié)晶的過(guò)程:粗產(chǎn)品溶于沸水中配成飽和溶液→再加入少量蒸餾水→加入活性炭脫色→加熱煮沸→趁熱過(guò)濾→冷卻結(jié)晶→抽濾→洗滌→干燥,避免晶體過(guò)濾過(guò)程中有損失,所以要趁熱過(guò)濾,
所以答案是:趁熱過(guò)濾;冷卻結(jié)晶;(5)依據(jù)化學(xué)方程式: ,可知乙酰苯胺的理論產(chǎn)量為:0.055mol×135g/mol=7.425g因此,上述制備過(guò)程的產(chǎn)率是: ×100%=35.29%,
所以答案是:35.29%.

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(2)已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng),其物質(zhì)的量之比為12,則在濃硫酸的催化下,B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________,反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。

(3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣,能使溴的CCl4溶液褪色,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________。

(4)D的同分異構(gòu)體中,能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有________種,其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________。

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