Question

3．利多卡因是醫(yī)用臨床常用的局部麻藥，其一種合成路線如下：

已知：Ⅰ．ROH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCl
Ⅱ．
請回答下列問題：
（1）A分子中碳原子的雜化軌道類型有sp³、sp²雜化，D的名稱為1，3-二甲苯（或間二甲苯）．
（2）C的結構簡式為，⑥的反應類型是取代反應．
（3）反應③的化學方程式為．
（4）寫出G與NaOH溶液在加熱條件下反應的化學方程式：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+HOCH₂COONa+NaCl．
（5）E存在多種同分異構體，寫出滿足下列條件的所有同分異構體的結構簡式：．
a．能使Br₂的CCl₄溶液褪色，遇FeCl₃溶液顯色   b．含有-NH₂，苯環(huán)上只有1種氫．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應生成B，根據B結構簡式知，A結構簡式為CH₃COOH，B發(fā)生取代反應生成C，結合題給信息知，C結構簡式為CH₂ClCOCl，D反應生成E，E發(fā)生反應④，結合題給信息知，E結構簡式為，D發(fā)生取代反應生成E，D結構簡式為，G發(fā)生取代反應生成利多卡因，則G結構簡式為，反應⑥為取代反應，據此分析解答．

解答 解：A發(fā)生取代反應生成B，根據B結構簡式知，A結構簡式為CH₃COOH，B發(fā)生取代反應生成C，結合題給信息知，C結構簡式為CH₂ClCOCl，D反應生成E，E發(fā)生反應④，結合題給信息知，E結構簡式為，D發(fā)生取代反應生成E，D結構簡式為，G發(fā)生取代反應生成利多卡因，則G結構簡式為，反應⑥為取代反應，
（1）A中甲基上C原子價層電子對個數是4、羧基上的C原子價層電子對個數是2，所以C原子采用雜化方式為sp³、sp²雜化，D名稱是1，3-二甲苯（或間二甲苯），故答案為：sp³、sp²雜化；1，3-二甲苯（或間二甲苯）；
（2）通過以上分析知，C結構簡式為，⑥的反應類型是取代反應，故答案為：； 取代反應；
（3）該反應方程式為，故答案為：；
（4）G結構簡式為，G和NaOH水溶液反應方程式為+2NaOH $\stackrel{△}{→}$+HOCH₂COONa+NaCl，故答案為：+2NaOH $\stackrel{△}{→}$+HOCH₂COONa+NaCl；
（5）E結構簡式為，E的同分異構體符合下列條件：a．能使Br₂的CCl₄溶液褪色，遇FeCl₃溶液顯色，說明含有不飽和鍵和酚羥基；
   b．含有-NH₂，苯環(huán)上只有1種氫，符合條件的同分異構體結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力及獲取信息利用信息解答問題能力，根據某些物質結構簡式結合反應條件、題給信息進行推斷，正確判斷各物質結構簡式是解本題關鍵，難點是同分異構體種類判斷，題目難度中等．