Question

【題目】2﹣氨基﹣3﹣氯苯甲酸(H)是重要的醫(yī)藥中間體，可以用來(lái)合成許多重要有機(jī)物，其制備流程圖如下：

已知：

回答下列問(wèn)題：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是________。

（2）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式________。

（3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，目的是__________。

（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______，對(duì)比D與H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，設(shè)計(jì)⑥~⑨四步反應(yīng)實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化的目的是_______。

（5）寫(xiě)出⑧的反應(yīng)試劑和條件：_____。

（6）J是一種高分子化合物，寫(xiě)出反應(yīng)⑩的化學(xué)反應(yīng)方程式：_____。

（7）寫(xiě)出符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位

b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) +HNO3 +H2O 避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代 H比D在苯環(huán)上多一個(gè)Cl取代，因此需要先與濃H2SO4反應(yīng)使得磺酸基占位，為避免氨基被氧化，因此需要保護(hù)氨基 Cl2/FeCl3（Cl2/Fe）

【解析】根據(jù)流程圖，甲苯發(fā)生磺化反應(yīng)生成B，結(jié)合流程圖知B為，B經(jīng)過(guò)反應(yīng)②發(fā)生硝化反應(yīng)生成，在酸性條件下水解生成B()和硫酸，根據(jù)信息i，B被酸性高錳酸鉀氧化生成C，C為，根據(jù)信息ii，C中硝基被還原生成D，D為，D與發(fā)生取代反應(yīng)反應(yīng)生成E和氯化氫，E為，E發(fā)生活化反應(yīng)生成F()，結(jié)合反應(yīng)⑨的條件，可知，G為，則反應(yīng)⑧為變化的氯代反應(yīng)，反應(yīng)條件應(yīng)該是鐵作催化劑；根據(jù)信息iii，I()與反應(yīng)生成J，J是一種高分子化合物，則J為。

(1)反應(yīng)①為甲苯的磺化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

(2)根據(jù)流程圖，反應(yīng)②為對(duì)甲基苯磺酸發(fā)生的硝化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為 +HNO3 +H2O，故答案為：+HNO3 +H2O；

(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，目的是避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代，故答案為：避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代；

(4)根據(jù)上述分析，E為，H比D在苯環(huán)上多一個(gè)Cl取代，因此需要先與濃H2SO4反應(yīng)使得磺酸基占位，為避免氨基被氧化，因此需要保護(hù)氨基，故答案為：；H比D在苯環(huán)上多一個(gè)Cl取代，因此需要先與濃H2SO4反應(yīng)使得磺酸基占位，為避免氨基被氧化，因此需要保護(hù)氨基；

(5)根據(jù)上述分析，反應(yīng)⑧的反應(yīng)試劑和條件分別為Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)，故答案為：Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)；

(6)反應(yīng)⑩的化學(xué)反應(yīng)方程式為，故答案為：；

(7)B為。a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位；b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，且含有酯基或肽鍵，滿足條件的B的同分異構(gòu)體有，故答案為：、。