Question

【化學(xué)-選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】2011年5月24日，臺(tái)灣地區(qū)有關(guān)方面向國(guó)家質(zhì)檢總局通報(bào)，發(fā)現(xiàn)臺(tái)灣“昱伸香料有限公司”制售的食品添加劑“起云劑”，主要化學(xué)成分是含苯環(huán)的酯類物質(zhì)，在臺(tái)灣此化學(xué)物質(zhì)被確認(rèn)為第四類毒性化學(xué)物質(zhì)，為非食用物質(zhì)，不得用于食品生產(chǎn)加工．現(xiàn)有含苯環(huán)的酯類物質(zhì)A、B，兩者互為同分異構(gòu)體，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

A經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得C、D和E，B經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得E、F和H，上述反應(yīng)過(guò)程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如圖所示．

（1）B可以發(fā)生的反應(yīng)類型有（填序號(hào)）

 

①加成反應(yīng)  ②酯化反應(yīng)  ③消去反應(yīng)  ④取代反應(yīng)  ⑤聚合反應(yīng)
B的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)

 

個(gè)峰．
（2）F與H在濃硫酸作用下加熱時(shí)發(fā)生反應(yīng)的方程式為

 

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，其中含有的官能團(tuán)的名稱是

 

（4）A有兩種可能的結(jié)構(gòu)，其對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，

 

（5）B、C、D、F、G化合物中互為同系物的是

 

．I的一種同分異構(gòu)體滿足：①能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w，②1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol氫氣．則該同分異構(gòu)的名稱為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：B在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，再酸化得到CH₃COOH、CH₃CH₂OH、，由E的分子式可知，E為，F(xiàn)能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)得到H，則F為CH₃CH₂OH，H為CH₃COOH，含苯環(huán)的酯類物質(zhì)A與B 互為同分異構(gòu)體，A在堿性條件下水解、酸化得到E、甲酸與C，（4）中A有兩種可能的結(jié)構(gòu)，故A為或，對(duì)應(yīng)C為（CH₃）₂CHOH或CH₃CH₂CH₂OH，據(jù)此解答．

解答： 解：B在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，再酸化得到CH₃COOH、CH₃CH₂OH、，由E的分子式可知，E為，F(xiàn)能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)得到H，則F為CH₃CH₂OH，H為CH₃COOH，含苯環(huán)的酯類物質(zhì)A與B 互為同分異構(gòu)體，A在堿性條件下水解、酸化得到E、甲酸與C，（4）中A有兩種可能的結(jié)構(gòu)，故A為或，對(duì)應(yīng)C為（CH₃）₂CHOH或CH₃CH₂CH₂OH，
（1）B含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、聚合反應(yīng)；
B中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，其核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)5個(gè)吸收峰，
故答案為：①④；5；
（2）F與H在濃硫酸作用下加熱發(fā)生反應(yīng)的方程式為：CH₃CH₂OH+CH₃COOH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH+CH₃COOH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（3）由上述分析可知，E為，含有的官能團(tuán)有：羥基、羧基，
故答案為：；羧基、羥基；
（4）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，
故答案為：；；
（5）B、C、D、F、G化合物中C與F均為飽和一元醇，分子式不同，二者互為同系物；I的一種同分異構(gòu)體滿足：①能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w，含有羧基，②1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol氫氣，還含有1個(gè)醇羥基，則該同分異構(gòu)為OHCH₂COOH，名稱為：2-羥基乙酸（或α-羥基乙酸），
故答案為：2-羥基乙酸（或α-羥基乙酸）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分子式進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是關(guān)鍵．