Question

化學(xué)選修-有機化學(xué)
已知代表強氧化劑，
；；
；
（1）分子式C₇H₁₂的某烴氧化得2，3-甲基-丁二酸，該烴的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（2）2-甲基-3-己烯被強氧化劑氧化的產(chǎn)物是

（CH₃）₂CHCOOH

與

CH₃CH₂COOH

．（填寫結(jié)構(gòu)簡式）
（3）已知1，3一丁二烯聚合時，除生成高分子聚合物外，還有一種二聚體生成，且該二聚體能發(fā)生下列反應(yīng)：
①加氫還原，生成乙基環(huán)己烷；

②與溴加成時可引入4個溴原子；
③氧化時可生成，同時還有一種氣體生成，該氣體是

CO₂

．根據(jù)以上事實，可推測該二聚體的結(jié)構(gòu)簡式為：

，該二聚體與等物質(zhì)的量HCl 加成的產(chǎn)物有

4

種（不考慮立體異構(gòu)）．

Answer 1

分析：（1）由信息可知，烯烴被強氧化劑氧化，C=C雙鍵斷裂時含有1個H原子的C原子氧化生成-COOH，含有2個H原子的C原子氧化為CO₂，據(jù)此將中-COOH還原為-CH，通過雙鍵連接；
（2）2-甲基-3-己烯的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH=CHCH₂CH₃，由信息可知，烯烴被強氧化劑氧化，C=C雙鍵斷裂，中含有1個H原子的C原子氧化生成-COOH，含有2個H原子的C原子氧化為CO₂，據(jù)此判斷；
（3）由反應(yīng)信息可知，1，3-丁二烯與乙烯反應(yīng)，乙烯中C=C雙鍵斷裂其中1個碳碳鍵，1，3-丁二烯中2個C=C雙鍵都斷裂其中1個碳碳鍵，進行加成反應(yīng)成環(huán)狀，同時1，3-丁二烯斷鍵后中間形成1個新的C=C雙鍵；
1，3一丁二烯聚合時，除生成高分子聚合物外，還有一種二聚體生成，且該二聚體能發(fā)生下列反應(yīng)：①加氫還原，生成乙基環(huán)己烷；②與溴加成時可引入4個溴原子；③氧化時可生成，同時還有一種氣體生成，故該二聚體的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答：解：（1）由信息可知，烯烴被強氧化劑氧化，C=C雙鍵斷裂時含有1個H原子的C原子氧化生成-COOH，含有2個H原子的C原子氧化為CO₂，據(jù)此將中-COOH還原為-CH，通過雙鍵連接，故該烴的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（2）2-甲基-3-己烯的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH=CHCH₂CH₃，由信息可知，烯烴被強氧化劑氧化，C=C雙鍵斷裂，中含有1個H原子的C原子氧化生成-COOH，含有2個H原子的C原子氧化為CO₂，故（CH₃）₂CHCH=CHCH₂CH₃被強氧化劑氧化的產(chǎn)物是（CH₃）₂CHCOOH、CH₃CH₂COOH，故答案為：（CH₃）₂CHCOOH；CH₃CH₂COOH；
（3）由反應(yīng)信息可知，1，3-丁二烯與乙烯反應(yīng)，乙烯中C=C雙鍵斷裂其中1個碳碳鍵，1，3-丁二烯中2個C=C雙鍵都斷裂其中1個碳碳鍵，進行加成反應(yīng)成環(huán)狀，同時1，3-丁二烯斷鍵后中間形成1個新的C=C雙鍵．
1，3一丁二烯聚合時，除生成高分子聚合物外，還有一種二聚體生成，且該二聚體能發(fā)生下列反應(yīng)：①加氫還原，生成乙基環(huán)己烷；②與溴加成時可引入4個溴原子；③氧化時可生成，同時還有一種氣體生成，結(jié)合反應(yīng)信息可知，該二聚體的結(jié)構(gòu)簡式為，氧化生成的氣體為CO₂，該二聚體與等物質(zhì)的量HCl加成，可以與環(huán)中C=C雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，Cl原子有2種位置，也可以與支鏈中的C=C雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，Cl原子有2種物質(zhì)，故加成的產(chǎn)物有4種，故答案為：CO₂；；4．

點評：本題考查有機物的推斷，注意結(jié)合題給信息來分析是解本題的關(guān)鍵，難度較大．