Question

為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗：

(一)分子式的確定：

(1)將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：

生成5.4 g H₂O和8.8 g CO₂，消耗氧氣6.72 L(標準狀況下)，則該物質中各元素的原子個數(shù)比是________。

(2)用質譜儀測定該有機化合物的相對分子質量，得到如圖①所示質譜圖，則其相對分子質量為________，該物質的分子式是________。

(3)根據(jù)價鍵理論，預測A的可能結構并寫出結構簡式________。

(二)結構式的確定：

(4)核磁共振氫譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號)，根據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：甲基氯甲基醚(Cl—CH₂—O—CH₃)有兩種氫原子如圖②。經測定，有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，則A的結構簡式為___。

Answer 1

解析：(1)據(jù)題意有：n(H₂O)＝0.3 mol，則有n(H)＝0.6 mol；n(CO₂)＝0.2 mol，則有n(C)＝0.2 mol。據(jù)氧原子守恒有n(O)＝n(H₂O)＋2n(CO₂)－2n(O₂)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×＝0.1 mol，則該物質各元素原子個數(shù)比N(C)N(H)N(O)＝n(C)n(H)n(O)＝2:6:1。(2)據(jù)(1)可知該有機物的實驗式為C₂H₆O，假設該有機物的分子式為(C₂H₆O)_m，由質譜圖知其相對分子質量為46，則46m＝46，即m＝1，故其分子式為C₂H₆O。(3)由A的分子式為C₂H₆O可知A為飽和化合物，可推測其結構為CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃。(4)分析A的核磁共振氫譜圖可知：A有三種不同類型的H原子，CH₃OCH₃只有一種類型的H原子，故A的結構簡式為CH₃CH₂OH。

答案：(1)N(C):N(H):N(O)＝2:6:1

(2)46　C₂H₆O　(3)CH₃CH₂OH，CH₃—O—CH₃

(4)CH₃CH₂OH