Question

物質(zhì)A為生活中常見(jiàn)的有機(jī)物，只含有C、H、O三種元素，且它們的質(zhì)量比為12：3：8．物質(zhì)D是一種芳香族化合物，請(qǐng)根據(jù)如圖（所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物已略去）中各有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問(wèn)題．
已知，兩分子醛在一定條件下可以發(fā)生如下反應(yīng)（其中R、R′為H或烴基）：
RCHO+R′CH₂CHO

稀NaOH溶液

△

+H₂O
（1）寫(xiě)出物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

；C的名稱：

 

；E中含氧官能團(tuán)的名稱：

 

．
（2）寫(xiě)出下列反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類型：A^-→B

 

； E^-→F

 

（3）寫(xiě)出H與G反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式：

 

．
（4）寫(xiě)出D與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（5）若F與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，則1molF最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為

 

mol．
（6）E有多種同分異構(gòu)體，與E具有相同官能團(tuán)的芳香族同分異構(gòu)體有

 

種（包括本身和順?lè)串悩?gòu)），寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：物質(zhì)A為生活中常見(jiàn)的有機(jī)物，只含有C、H、O三種元素，且它們的質(zhì)量比為12：3：8，則N（C）：N（H）：N（O）=

12

12

：

3

1

：

8

16

=2：6：1，最簡(jiǎn)式為C₂H₆O，最簡(jiǎn)式中H原子已經(jīng)飽和碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)，故分子式為C₂H₆O，其A能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B，則A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，B與C發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D，D為烯醛，而D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，結(jié)構(gòu)E的分子式可知，D分子式為C₉H₈O，由B、D分子式可知C的分子式為C₉H₈O+H₂O-C₂H₄O=C₇H₆O，而物質(zhì)D是一種芳香族化合物，故C為，D為，E為，E與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G為．D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為，H與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為，據(jù)此解答．

解答： 解：物質(zhì)A為生活中常見(jiàn)的有機(jī)物，只含有C、H、O三種元素，且它們的質(zhì)量比為12：3：8，則N（C）：N（H）：N（O）=

12

12

：

3

1

：

8

16

=2：6：1，最簡(jiǎn)式為C₂H₆O，最簡(jiǎn)式中H原子已經(jīng)飽和碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)，故分子式為C₂H₆O，其A能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B，則A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，B與C發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D，D為烯醛，而D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，結(jié)構(gòu)E的分子式可知，D分子式為C₉H₈O，由B、D分子式可知C的分子式為C₉H₈O+H₂O-C₂H₄O=C₇H₆O，而物質(zhì)D是一種芳香族化合物，故C為，D為，E為，E與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G為．D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為，H與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為，
（1）由上述分析可知，物質(zhì)A為CH₃CH₂OH，C為，其名稱為：苯甲醛；E為，含氧官能團(tuán)的名稱為羧基；
故答案為：CH₃CH₂OH；苯甲醛；羧基；
（2）A→B是羥基被氧化物為羥基，屬于氧化反應(yīng)，E→F是碳碳雙鍵與溴發(fā)生的加成反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）H與G反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式為：+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）D與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）F為，羧基、溴原子均與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，則1mol F最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol，故答案為：3；
（6）E（）有多種同分異構(gòu)體，與E具有相同官能團(tuán)的芳香族同分異構(gòu)體，含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、羧基，苯基與羧基連接同一不飽和碳原子上，存在順?lè)串悩?gòu)，可以含有2個(gè)側(cè)鏈，為-CH=CH₂、-COOH，有鄰、間、對(duì)三種位置，包括E本身和順?lè)串悩?gòu)在內(nèi)，共有1+2+3=6種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：6；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷與合成，計(jì)算確定A為乙醇，再結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化關(guān)系與信息進(jìn)行推斷判斷發(fā)生的反應(yīng)、含有的官能團(tuán)，充分利用有機(jī)物分子式確定C為苯甲醛，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力和分析推理能力，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．