Question

（2013?浦東新區(qū)二模）G是一種工業(yè)增塑劑，其合成的流程如下：

（1）已知：A側(cè)鏈上有兩種不同環(huán)境下的氫原子；（2）B是芳香烴
A中含氧官能團的名稱

羥基

，F(xiàn)的分子式

C₉H₁₀O₃

，
C→D的反應(yīng)條件

NaOH水溶液、加熱

，B的結(jié)構(gòu)簡式

．
（2）A₁是與A含有相同官能團的同分異構(gòu)體，同條件下也能制得B，寫出A₁生成B的化學(xué)方程式

．
（3）寫出D→E的化學(xué)方程式

．
（4）F物質(zhì)的消去產(chǎn)物H是一種藥物中間體，關(guān)于H的下列敘述正確的是

cd

．
a．能發(fā)生取代、消去、氧化、加聚反應(yīng)
b．將H加入溴水中，振蕩后得到無色溶液
c．等物質(zhì)的量H與F反應(yīng)后，生成物可能的分子式C₁₈H₁₆O₄
d．1mol H在一定條件下與H₂反應(yīng)，最多消耗H₂4mol
（5）E有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的芳香族同分異構(gòu)體共有

7

種．
①既能與稀硫酸又能與NaOH溶液反應(yīng)
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③分子中只有一個甲基．

Answer 1

分析：（1）（2）（3）B是芳香烴，且B能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以B分子中含有碳碳雙鍵，這說明A是通過醇的消去反應(yīng)生成B的，因此A中含有羥基．又因為A側(cè)鏈上有兩種不同環(huán)境下的氫原子，結(jié)合D的分子式，所以A的結(jié)構(gòu)簡式是，則B的結(jié)構(gòu)簡式是，C的結(jié)構(gòu)簡式是．根據(jù)D的化學(xué)式可知，C生成D的反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，需要在NaOH水溶液、加熱，所以D的結(jié)構(gòu)簡式是．D發(fā)生催化氧化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式是．F能發(fā)生縮聚反應(yīng)，說明F中既含有羥基，又含有羧基，即E生成F的反應(yīng)是醛基的氧化反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡式是，據(jù)此解答；
（4）如果F發(fā)生消去反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)簡式是，含有C=C雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，含有-COOH，具有羧酸的性質(zhì)，含有苯環(huán)，具有苯的性質(zhì)；
（5）在E的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基．既能與稀硫酸又能與NaOH溶液反應(yīng)，說明含有酯基，這說明該化合物是甲酸形成的酯類．如果分子中含有2個取代基，可以是乙基和-OOCH或甲基和-CH₂OOCH，分別有鄰、間、對三種．另外也可能是含有1個取代基，所以共計是7種．

解答：解：B是芳香烴，且B能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以B分子中含有碳碳雙鍵，這說明A是通過醇的消去反應(yīng)生成B的，因此A中含有羥基．又因為A側(cè)鏈上有兩種不同環(huán)境下的氫原子，結(jié)合D的分子式，所以A的結(jié)構(gòu)簡式是，則B的結(jié)構(gòu)簡式是，C的結(jié)構(gòu)簡式是．根據(jù)D的化學(xué)式可知，C生成D的反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，需要在NaOH水溶液、加熱，所以D的結(jié)構(gòu)簡式是．D發(fā)生催化氧化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式是．F能發(fā)生縮聚反應(yīng)，說明F中既含有羥基，又含有羧基，即E生成F的反應(yīng)是醛基的氧化反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡式是，
（1）由上述分析可知，A為，含有羥基；F的結(jié)構(gòu)簡式是，分子式為C₉H₁₀O₃；C→D的反應(yīng)條件是：NaOH水溶液、加熱；B的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：羥基；C₉H₁₀O₃；NaOH水溶液、加熱；；
（2）A₁是與A含有相同官能團的同分異構(gòu)體，同條件下也能制得B，則A₁為，A₁生成B的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）D→E的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）如果F發(fā)生消去反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)簡式是，
a．含有C=C雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，能發(fā)生據(jù)此反應(yīng)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，加聚反應(yīng)，含有-COOH，具有羧酸的性質(zhì)，能發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，含有苯環(huán)，能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故a錯誤；
b．將H加入溴水中，與溴發(fā)生加成反應(yīng)，是溴水褪色，溶液分層，故b錯誤；
c．等物質(zhì)的量H與F反應(yīng)可以脫去1分子水，生成物可能的分子式C₁₈H₁₆O₄，故c正確；
d．1molH含有1mol苯環(huán)、1molC=C雙鍵，在一定條件下與H₂反應(yīng)，最多消耗H₂4mol，故d正確；
故答案為：cd；
（5）在E的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基．既能與稀硫酸又能與NaOH溶液反應(yīng)，說明含有酯基，這說明該化合物是甲酸形成的酯類．如果分子中含有2個取代基，可以是乙基和-OOCH或甲基和-CH₂OOCH，分別有鄰、間、對三種．另外也可能是含有1個取代基，所以共計是7種，
故答案為：7．

點評：本題考查有機物結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)式、反應(yīng)條件、同分異構(gòu)體以及方程式的書寫，該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識的遷移能力．該題的關(guān)鍵是記住常見官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運用即可．