Question

乙酸正丁酯常用作織物、人造革和塑料生產(chǎn)過程中的溶劑，石油和醫(yī)藥工業(yè)中的萃取劑，也用于香料復(fù)配以及香蕉、菠蘿、杏、梨等多種香味劑的成分．實(shí)驗(yàn)室制備乙酸正丁酯的化學(xué)方程式為：
CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂0H

濃H2SO4

△

CH₃COOHCH₂CH₂CH₃+H₂O
制備過程中還可能有的副反應(yīng)有
2CH₃CH₂CH₂OH

濃H2SO4

△

CH₃CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₃+H₂O
主要實(shí)驗(yàn)步驟如下：
Ⅰ合成：
在干燥的圓底燒瓶中加11.5mL（9.3g，0.125mol）正丁醇、7.2mL（7.5g，0.125mol）冰醋酸和3～4滴濃H₂SO₄，搖勻后，加幾粒沸石，再按圖1示裝置安裝好．在分水器中預(yù)先加入5.00mL水，其水面低于分水器回流支管下沿3～5mm，然后用小火加熱，反應(yīng)大約40min．
Ⅱ分離與提純：
①將燒瓶中反應(yīng)后的混后物冷卻后與分水器中的酯層合并，轉(zhuǎn)入分液漏斗，依次用10mL水，10mL 10%碳酸鈉溶液洗至無酸性（pH=7），充分振蕩后靜置，分去水層．
②將酯層倒入小錐形瓶中，加少量無水硫酸鎂干燥．
③將乙酸正丁酯粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)入50mL蒸餾燒瓶中，加幾粒沸石進(jìn)行常壓蒸餾，收集產(chǎn)品．主要試劑及產(chǎn)物的物理常數(shù)如下：

化合物	正丁醇	冰醋酸	乙酸正丁酯	正丁醚
密度/g?mL-1	0.810	1.049	0.882	0.7689
沸點(diǎn)/℃	117.8	118.1	126.1	143
在水中的溶解性	易溶	易溶	難溶	難溶

根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）如圖整個(gè)裝置可看作由分水器、圓底燒瓶和

 

（填儀器名稱）組成，其中冷水應(yīng)從

 

（填a或b）管口通入．
（2）如何判斷該合成反應(yīng)達(dá)到了終點(diǎn)：

 

．
（3）在操作步驟①時(shí)，用右手壓住分液漏斗的玻璃塞，左手握住

 

將分液漏斗倒轉(zhuǎn)過來，用力振蕩，振搖幾次后要放氣，放氣時(shí)支管口不能對著人和火．在操作步驟②后（即酯層用無水硫酸鎂干燥后），應(yīng)先

 

（填實(shí)驗(yàn)操作名稱），然后將乙酸正丁酯粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)入蒸餾燒瓶中．
（4）步驟③的常壓蒸餾，需控制一定的溫度，你認(rèn)為在

 

中加熱比較合適（請從下列選項(xiàng)中選擇）．
A．水   B．甘油（沸點(diǎn)290℃）   C．砂子   D．石蠟油（沸點(diǎn)200～300℃）
如果蒸餾裝置如圖2所示，則收集到的產(chǎn)品中可能混有

 

雜質(zhì)．
（5）反應(yīng)結(jié)束后，若放出的水為6.98mL（水的密度為1g?mL^-1），則正丁醇的轉(zhuǎn)化率約為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：制備實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)

專題：實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)題

分析：（1）由裝置圖可知，裝置由分水器、圓底燒瓶和冷凝管組成；冷凝水應(yīng)該從下口進(jìn)上口出；
（2）加熱反應(yīng)時(shí)會(huì)有少量正丁醇揮發(fā)進(jìn)入分水器，分水器的液面會(huì)升高；
（3）振蕩分液漏斗時(shí)，右手壓住分液漏斗的玻璃塞，左手握住旋塞，用力振蕩；在操作步驟②后（即酯層用無水硫酸鎂干燥后），應(yīng)先把固液混合物分離，再轉(zhuǎn)入蒸餾燒瓶；
（4）乙酸正丁酯的沸點(diǎn)為126.1℃，選擇沸點(diǎn)稍高的液體加熱；正丁醇和乙酸易溶于水，在用水洗、10%碳酸鈉溶液洗時(shí)，已經(jīng)被除去，則乙酸正丁酯的雜質(zhì)為正丁醚；
（5）反應(yīng)結(jié)束后，若放出的水為6.98mL（水的密度為1g?mL^-1），即6.98g，根據(jù)方程式計(jì)算消耗的正丁醇的質(zhì)量，再求出轉(zhuǎn)化率．

解答： 解：（1）由裝置圖可知，裝置由分水器、圓底燒瓶和冷凝管組成；冷凝管中的冷凝水應(yīng)該從下口進(jìn)上口出，所以從b管口通入；
故答案為：冷凝管；b；
（2）加熱反應(yīng)時(shí)會(huì)有少量正丁醇揮發(fā)進(jìn)入分水器，分水器的液面會(huì)升高，當(dāng)反應(yīng)完全時(shí)，不再有正丁醇揮發(fā)進(jìn)入分水器，則分水器中的液面不再升高，則合成反應(yīng)達(dá)到了終點(diǎn)；
故答案為：分水器中水面不再升高；
（3）振蕩分液漏斗時(shí)，右手壓住分液漏斗的玻璃塞，左手握住旋塞，用力振蕩；在操作步驟②后（即酯層用無水硫酸鎂干燥后），應(yīng)先把固液混合物分離，即通過過濾分離出乙酸丁酯，再把乙酸丁酯再轉(zhuǎn)入蒸餾燒瓶；
故答案為：旋塞；過濾；
（4）乙酸正丁酯的沸點(diǎn)為126.1℃，選擇沸點(diǎn)稍高的液體加熱，所以可以在甘油和石蠟油中加熱，水的沸點(diǎn)為100℃，加熱溫度太低，用砂子加熱溫度太高不易控制；正丁醇和乙酸易溶于水，在用水洗、10%碳酸鈉溶液洗時(shí)，已經(jīng)被除去，正丁醚與乙酸丁酯互溶，水洗和10%碳酸鈉溶液洗時(shí)不能除去，所以蒸餾時(shí)會(huì)有少量揮發(fā)進(jìn)入乙酸丁酯，則乙酸正丁酯的雜質(zhì)為正丁醚；
故答案為：BD；正丁醚；
（5）反應(yīng)結(jié)束后，若放出的水為6.98mL（水的密度為1g?mL^-1），則反應(yīng)生成的水為6.98mL-5.00mL=1.98mL，即1.98g，設(shè)參加反應(yīng)的正丁醇為xg，
CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂0H

濃H2SO4

△

CH₃COOHCH₂CH₂CH₃+H₂O
          74                                18
          xg                                1.98g
則x=

74×1.98g

18

=8.14g，
則正丁醇的轉(zhuǎn)化率約為

8.14g

9.3g

×100%=88%；
故答案為：88%．

點(diǎn)評：本題考查了物質(zhì)的制備實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)，題目涉及實(shí)驗(yàn)操作、實(shí)驗(yàn)原理、物質(zhì)的性質(zhì)的應(yīng)用、分離提純、有關(guān)方程式的計(jì)算等，題目難度中等，側(cè)重于考查學(xué)生的實(shí)驗(yàn)探究能力和數(shù)據(jù)處理能力．