Question

【題目】阿司匹林（）是應(yīng)用廣泛的解熱鎮(zhèn)痛藥，通過乙二醇將阿司匹林連接在高聚物E上，可制得緩釋長效阿司匹林，其合成路線如圖（部分反應(yīng)條件已略去）：

已知：CH3CHO

回答下列問題：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是___。

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為___。

（3）寫出同時滿足下列條件的阿司匹林的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___。

Ⅰ.屬于芳香族化合物，能與NaHCO3溶液反應(yīng)；

Ⅱ.能發(fā)生水解反應(yīng)，酸性條件下水解所得有機物中均含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（4）寫出以為原料制備藥物中間體Y()的合成路線流程圖___(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】加成反應(yīng) +H2O

【解析】

(1)~(3) 水楊酸與乙酸酐反應(yīng)得到阿司匹林()與乙酸，則水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為，阿司匹林、乙二醇、聚合物E反應(yīng)得到緩釋阿司匹林，結(jié)合緩釋阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知E為，故D為，A發(fā)生信息中轉(zhuǎn)化反應(yīng)轉(zhuǎn)化得到D，可推知A為，則B為，C為，據(jù)此回答；

(4) 靈活應(yīng)用題給信息——CH3CHO

結(jié)合逆分析法、把原料、目標(biāo)產(chǎn)物和中間產(chǎn)物一一聯(lián)系起來，從而獲得合成線路：要合成Y()，可用逆合成分析法知，需要，要得到 ，按題目提供的信息，可由在酸性條件下水解所得，則可通過與HCN在堿性條件下加成所得，而 只要由催化氧化即可得到，只要由與水發(fā)生加成反應(yīng)即可，據(jù)此回答；

(1) 由信息可知，反應(yīng)①是丙酮與HCN在堿性條件下發(fā)生的加成反應(yīng)；

答案為：加成反應(yīng)；

(2)反應(yīng)②為轉(zhuǎn)變成的反應(yīng)，為醇類物質(zhì)在濃硫酸作用下的消去反應(yīng)，故化學(xué)方程式為2O；

答案為：+H2O；

(3) 阿司匹林()有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的阿司匹林的一種同分異構(gòu)體：條件Ⅰ——屬于芳香族化合物，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明含有苯環(huán)及—COOH，分子內(nèi)一個9個碳原子，則其余的基團(tuán)內(nèi)一共還有2個碳原子，條件Ⅱ——能發(fā)生水解反應(yīng)，則含有酯基，該同分異構(gòu)體的酸性條件下水解所得有機物中均含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則水解產(chǎn)物之一為對苯二甲酸，另一個水解產(chǎn)物為甲醇，故該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：；

答案為：；

(4)要以為原料制備藥物中間體Y()，可用逆合成分析法知，Y分子可由2分子的發(fā)生酯化反應(yīng)得到， 可由在酸性條件下水解所得，則可靈活應(yīng)用題目提供的信息或者仿照題目提供的流程圖中反應(yīng)①，通過與HCN在堿性條件下加成所得，那么如何從來制備？只要消除分子內(nèi)的碳碳雙鍵引入羰基即可——只要借助羥基，也就是與水發(fā)生加成反應(yīng)得到，在銅作催化劑下發(fā)生氧化反應(yīng)就可以得，故反應(yīng)的合成路線流程圖為：；

答案為：。