Question

8．化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基．Ⅰ可以用E 和H在一定條件下合成：

已知：①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；
②RCH=CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{6}}$RCH₂CH₂OH
③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
④通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
（1）B的系統(tǒng)命名為2-甲基丙烯；
（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（3）A生成B的化學(xué)方程式為；
（4）E和H生成I的化學(xué)方程式為；
（5）比H相對(duì)分子質(zhì)量大14的H的酯類(lèi)同分異構(gòu)體共有6種，其中能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜有四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCl，比較A、B的分子式可知，A→B是消去反應(yīng)，所以B是（CH₃）₂C=CH₂，B→C是加成反應(yīng)，根據(jù)提供的反應(yīng)信息，C是（CH₃）₂CHCH₂OH；C→D是氧化反應(yīng)，D是（CH₃）₂CHCHO，D→E是氧化反應(yīng)，所以E是（CH₃）₂CHCOOH，F(xiàn)的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；在光照條件下與氯氣按物質(zhì)的量之比1：2反應(yīng)，是對(duì)甲酚中的甲基中的2個(gè)H被Cl取代，因此G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G→H是水解反應(yīng)，根據(jù)信息，應(yīng)該是-CHCl₂變成-CHO，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H→I是酯化反應(yīng)，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此答題．

解答 解：A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCl，比較A、B的分子式可知，A→B是消去反應(yīng)，所以B是（CH₃）₂C=CH₂，B→C是加成反應(yīng)，根據(jù)提供的反應(yīng)信息，C是（CH₃）₂CHCH₂OH；C→D是氧化反應(yīng)，D是（CH₃）₂CHCHO，D→E是氧化反應(yīng)，所以E是（CH₃）₂CHCOOH，F(xiàn)的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；在光照條件下與氯氣按物質(zhì)的量之比1：2反應(yīng)，是對(duì)甲酚中的甲基中的2個(gè)H被Cl取代，因此G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G→H是水解反應(yīng)，根據(jù)信息，應(yīng)該是-CHCl₂變成-CHO，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H→I是酯化反應(yīng)，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，


（1）根據(jù)上面的分析可知，B是（CH₃）₂C=CH₂，B的化學(xué)名稱(chēng)為2-甲基丙烯，
故答案為：2-甲基丙烯；
（2）根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為； 
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCl，A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成B，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）E和H生成I的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（5）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，比H相對(duì)分子質(zhì)量大14即多一個(gè)碳原子的H的酯類(lèi)同分異構(gòu)體有苯環(huán)上連有HCOO-、-CH₃，有鄰、間、對(duì)三種，或HCOOCH₂-與苯環(huán)相連，或苯環(huán)與-OOCCH₃相連，或苯環(huán)與-COOCH₃相連，所以共有6種，其中能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜有四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：6；．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查有機(jī)物的推斷與性質(zhì)，難度中等，物質(zhì)推斷是解題的關(guān)鍵，答題時(shí)注意充分運(yùn)用題中信息，正確理解流程中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化，注意官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及條件．