Question

【題目】有機(jī)物A為無(wú)色液體，難溶于水，有特殊香味。它能夠與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)。其苯環(huán)上的一硝基代物有四種同分異構(gòu)體，A的質(zhì)譜圖如圖甲所示，它能夠在一定條件下發(fā)生如圖乙所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。其中F能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，K是一種白色沉淀。

已知：無(wú)水醋酸鈉與堿石灰混合共熱制甲烷：CH3COONa+NaOH CH4+Na2CO3

請(qǐng)結(jié)合相關(guān)信息回答下列問(wèn)題：

（1）A中官能團(tuán)的名稱為：____________。

（2）寫(xiě)出D、K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D____________、K____________。

（3）寫(xiě)出E→F、C+F→G的方程式并注明反應(yīng)類(lèi)型：

E→F：_____________，反應(yīng)類(lèi)型：________________；

C+F→G：______________，反應(yīng)類(lèi)型：________________。

（4）A的同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能夠與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的氣體的共有____________種，其中核磁共振氫譜為4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。（本題不考慮結(jié)構(gòu)）。

Answer 1

【答案】 羥基；酯基 D： K： 2HCHO+O2 2HCOOH 氧化反應(yīng) HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O 酯化(取代)反應(yīng) 8

【解析】試題分析：根據(jù)流程圖乙，A與NaOH溶液生成B和C，由已知結(jié)合B→D的反應(yīng)條件可得，A生成B和C的反應(yīng)為酯的水解反應(yīng)，A中必有酯基，B為羧酸鈉，C為醇；又因?yàn)镃經(jīng)過(guò)連續(xù)氧化得到能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的F，所以C為CH3OH，E為HCHO，F(xiàn)為HCOOH，G為HCOOCH3；因?yàn)锳苯環(huán)上的一硝基代物有四種同分異構(gòu)體，所以A中有兩個(gè)臨位或間位取代基；結(jié)合圖甲可得：A的相對(duì)分子質(zhì)量為152，因此A的分子式為C8H8O3,酯基為COOCH3，另一個(gè)取代基為OH；由B發(fā)生脫羧反應(yīng)生成D ，D酸化生成H，H與濃溴水生成白色沉淀Ｋ，可推出H為 ， K為，D為。

（1）由上述分析可得，A中含有酯基和酚羥基兩種官能團(tuán)，故答案為：羥基；酯基 。

（2）由B發(fā)生脫羧反應(yīng)生成D ，D酸化生成H，H與濃溴水生成白色沉淀K，可推出H為，K為，D為，故答案為： ；。

（3）E→F為甲醛被催化氧化成甲酸的反應(yīng)，故答案為：2HCHO+O2 2HCOOH ；氧化反應(yīng) 。C+F→G為甲醇與甲酸的酯化反應(yīng)，故答案為：HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O ；酯化(取代)反應(yīng) 。

（4）A的同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物，則含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)；不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則不含酚羥基；能夠與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體，則含有羧基；這樣的機(jī)構(gòu)有：、、、、、、、，共有8種，其中核磁共振氫譜為4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（本題不考慮結(jié)構(gòu)）。