Question

【題目】化合物M是重要的有機(jī)合成中間體,H為高分子化合物,其合成路線如圖所示：

已知：①(R為烴基);

②2R-CH2CHO。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）E中所含官能團(tuán)的名稱為____________。H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

（2）C→D涉及的反應(yīng)類型有____________________________。

（3）A→B+F的化學(xué)方程式為___________________________________。

（4）D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。

（5）符合下列條件的M的同分異構(gòu)體有____________種(不考慮立體異構(gòu))。

①官能團(tuán)種類和數(shù)目與M相同

②分子中含有1個(gè)-CH3和1個(gè)-CH2CH2-

③不含-CH2CH2CH2-

（6）請(qǐng)結(jié)合所學(xué)知識(shí)和上述信息，寫(xiě)出以苯甲醛和一氯乙烷為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，制備芐基乙醛()的合成路線：________________________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、羥基 加成反應(yīng)、消去反應(yīng) +H2O+CH3CH2OH CH3CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH=CHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O 6

【解析】

本題得有機(jī)推斷考查了苯、鹵代烴、醇、醛、酯的一系列綜合反應(yīng)，分別有烷烴的取代、鹵代烴的水解、醇的氧化、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)，特別是題上的兩個(gè)已知信息是解題難點(diǎn)。

（1）根據(jù)D的相對(duì)分子質(zhì)量及已知信息，可以得出A為苯甲酸乙酯，B為乙醇，F為苯甲酸，C為乙醛，根據(jù)已知信息推出D是CH3CH=CHCHO，又E與F發(fā)生酯化反應(yīng)，則E屬于醇，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCH2OH，E中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和羥基；

J為，J的名稱為環(huán)己醇，E為CH3CH=CHCH2OH，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：環(huán)己醇，碳碳雙鍵和羥基；；

（2）C先發(fā)生加成反應(yīng)然后發(fā)生消去反應(yīng)生成D，C→D涉及的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，

故答案為：加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；

（3）A為、B是乙醇，F為苯甲酸，A→B+F的化學(xué)方程式為+H2O+CH3CH2OH，

故答案為：+H2O+CH3CH2OH；

（4）D為CH3CH=CHCHO，D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH=CHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O，

故答案為：CH3CH=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH=CHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O；

（5）M為HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，M的同分異構(gòu)體符合下列條件：

①官能團(tuán)種類和數(shù)目與M相同，說(shuō)明含有1個(gè)醇羥基、1個(gè)羧基，

②分子中含有1個(gè)CH3和1個(gè)CH2CH2

③不含CH2CH2CH2

符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHOHCH2COOH、CH3CH2CH2CH(COOH)CH2OH

HOCH2CH2CH(CH3)CH2COOH、HOCH2CH2CH(COOH)CH2CH3、HOOCCH2CH2CH(CH3)CH2OH、HOOCCH2CH2CH(CH2OH)CH3，符合條件的有6種，

故答案為：6；

（6）CH3CH2Cl在NaOH水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2OH，CH3CH2OH發(fā)生催化氧化生成CH3CHO，CH3CHO和苯甲醛反應(yīng)生成苯丙烯醛，苯丙烯醛發(fā)生不完全加成反應(yīng)生成苯丙醛,其流程圖為，

故答案為：。