Question

F是治療慢性髓樣白血病的新藥伊馬替尼的中間體，可由如圖路線合成：

（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型
A→B

 

　　 D→E

 

（2）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有

 

種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

 

①是二取代苯　　②含有醛基  　�、勰芘cFeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
（3）NBS（N-溴代丁二酰亞胺通常情況下是一種白色固體），是有機(jī)合成中一種很有用的溴代劑，其結(jié)構(gòu)簡式為，則反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為

 

，下列有關(guān)說法中錯誤的是

 

（填字母）．
a．該反應(yīng)是加成反應(yīng)　　　　    b．NBS的分子式為C₄H₄BrNO₂
c．加入適當(dāng)?shù)娜軇┛梢约涌旆磻?yīng)的反應(yīng)速率
d．C與液溴反應(yīng)也能轉(zhuǎn)化為D，但可能會造成污染
（4）D在強(qiáng)堿溶液中充分水解后再酸化，所得有機(jī)產(chǎn)物發(fā)生反應(yīng)生成高聚物的化學(xué)方程式為：

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為，C與NBS發(fā)生取代反應(yīng)得到D，對比D、E的結(jié)構(gòu)可知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生酯的水解反應(yīng)得到F．
（1）A→B是A中的一個甲基被氧化羧基；D→E是D中Br原子被取代；
（2）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體：①是二取代苯，②含有醛基，③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，另外側(cè)鏈為-CH₂CH₂CHO或-CH（CH₃）CHO，各有鄰、間、對3種；
（3）a．反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；
b．根據(jù)NBS的結(jié)構(gòu)簡式確定其分子式；
c．加入適當(dāng)?shù)娜軇┛梢栽龃蠓磻?yīng)物的濃度；
d．烴與溴可以發(fā)生取代反應(yīng)，但液溴易揮發(fā)；
（4）D在強(qiáng)堿溶液中充分水解后再酸化，所得有機(jī)產(chǎn)物可以發(fā)生反應(yīng)生成高聚物，則該有機(jī)物為，生成的高聚物為．

解答： 解：由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為，C與NBS發(fā)生取代反應(yīng)得到D，對比D、E的結(jié)構(gòu)可知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生酯的水解反應(yīng)得到F．
（1）A→B是A中的一個甲基被氧化羧基，屬于氧化反應(yīng)；D→E是D中Br原子被取代，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（2）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體：①是二取代苯，②含有醛基，③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，另外側(cè)鏈為-CH₂CH₂CHO或-CH（CH₃）CHO，各有鄰、間、對3種，符合條件C的同分異構(gòu)體共有6種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為等，
故答案為：6；等；
（3）反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為：，
a．對比反應(yīng)物、生成物的結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故a錯誤；
b．根據(jù)NBS的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C₄H₄BrNO₂，故b正確；
c．加入適當(dāng)?shù)娜軇┛梢栽龃蠓磻?yīng)物的濃度，可以加快反應(yīng)的反應(yīng)速率，故c正確；
d．烴與溴可以發(fā)生取代反應(yīng)，但液溴易揮發(fā)，容易造成環(huán)境污染，故d正確，
故選：a；
故答案為：；a；
（4）D在強(qiáng)堿溶液中充分水解后再酸化，所得有機(jī)產(chǎn)物可以發(fā)生反應(yīng)生成高聚物，則該有機(jī)物為，生成的高聚物為，生成高聚物的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，是對有機(jī)化學(xué)的綜合考查，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，需要學(xué)生具備扎實的基礎(chǔ)與分析推理能力，難度中等．