Question

．（本題16分）已知醛或酮可以發(fā)生如下反應：

苯丙氨酸（）是合成APM的原料之一。APM的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。

（1）指出APM的結(jié)構(gòu)中含氧官能團的名稱__________

（2）下列關(guān)于APM的說法中，正確的是 _。

A屬于糖類化合物 B分子式為C14H18N2O5

C既能與酸反應，又能與堿反應

D能發(fā)生酯化反應，但不能發(fā)生加成反應

E1 molAPM與NaOH反應最終生成1mol H2O

（3）APM在酸性環(huán)境水解的產(chǎn)物中，相對分子質(zhì)量為133的有機物與氨基乙酸（H2N-CH2COOH）以1:1發(fā)生縮合反應形成一個含有六元環(huán)的化合物。該環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（4）苯丙氨酸的一種合成途徑如下圖所示：

①烴 A的結(jié)構(gòu)簡式為 。1 molD完全燃燒消耗O2_______mol.

② 寫出C → D反應的化學方程式： .

③ 某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構(gòu)體。W的結(jié)構(gòu)簡式為 。

 

 

Answer 1

30. 答案（16分）

（1）羧基、酯基、肽鍵 （3分，答對一個得1分）

（2）B、C、E （3分，答對一個得1分）

（3）

（4）

① （2分） 9.5 （2分）

② （2分）

③（2分）

【解析】

試題分析： （1）根據(jù)APM的結(jié)構(gòu)簡式可知，其含有的含氧官能團是肽鍵、羧基、酯基。

（2）APM中含有N元素，因此不屬于糖類，A錯誤；B分子式正確；APM分子中含有氨基、羧基，可以和酸堿發(fā)生反應，C正確；羧基能發(fā)生酯化反應，含有苯環(huán)能發(fā)生加成反應，D錯誤；APM分子中雖然多處官能團能和氫氧化鈉反應，但是能反應生成水的只有羧基，所以1 molAPM與NaOH反應最終生成1mol H2O，E正確；故選BCE。

（3）APM在酸性條件下水解，分子中的肽鍵斷裂，生成的相對分子質(zhì)量為133的有機物為，因此該有機物與氨基乙酸1:1反應形成六元環(huán)時，形成的環(huán)狀化合物為。

（4）①根據(jù)苯丙氨酸的結(jié)構(gòu)式和已知的氰化物的反應可知，化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為，E由D于HCN加成而得，由此可推得D的結(jié)構(gòu)簡式為；D由C催化氧化而得，則C為；B水解得到C，B為；所以A為苯乙烯。其中1molD物質(zhì)完全燃燒消耗的氧氣為9.5mol。

②化合物C到D的反應是醇的催化氧化反應，所以方程式為：。

③該硝基取代物是苯丙氨酸的同分異構(gòu)體，由此可知在苯環(huán)的側(cè)鏈上共有3個C原子，先考慮苯的同系物有多種結(jié)構(gòu)，但是其一硝基取代物只有一種情況的應該滿足對稱結(jié)構(gòu)，所以同系物是1，4，6-甲苯，所以W的結(jié)構(gòu)簡式為：。

考點：本題考查的是有機化合物的推斷。