Question

抗禽流感藥物菲(Tamiflu)是以莽草酸(A)為原料，經(jīng)過十步反應(yīng)合成制得。莽草酸可以從我國常用的烹調(diào)香料八角(B)中提取。達(dá)菲及A(莽草酸)、B(八角)的結(jié)構(gòu)簡式如下：

   

                   達(dá)菲                                     A                         B

已知：

化合物和A、B、C、D、E之間存在如圖1-4-9所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

(提示：可表示為)

(化學(xué)式為C₇H₁₀O₇)  (高分子化合物)

圖1-4-9

完成下列問題：

(1)寫出達(dá)菲的化學(xué)式(分子式)：_________。

(2)寫出化合物A中所含官能團(tuán)的名稱：_________。

(3)寫出A→C的反應(yīng)類型：__________________。

(4)寫出B→E的化學(xué)方程式：________________。

(5)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。

(6)已知B有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)符合下列性質(zhì)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________。

①與FeCl₃溶液作用顯紫色；

②與新制Cu(OH)₂懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀；

③苯環(huán)上的一鹵代物有2種。

Answer 1

解析：(1)鍵線式==表示乙烯，—表示乙烷，表示正丁烷，表示氯乙烷，表示乙醇，表示丙烯。本題要求寫出達(dá)菲的化學(xué)式，就是對(duì)達(dá)菲分子結(jié)構(gòu)中鍵線式的考查。鍵線式中碳、氫原子數(shù)的識(shí)別、結(jié)構(gòu)分析是近幾年高考命題的熱點(diǎn)，能較好地考查考生的學(xué)習(xí)能力、思維能力。(2)由莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，其分子中含有羧基、羥基、碳碳雙鍵三種官能團(tuán)。(3)A→C的反應(yīng)為三個(gè)醇羥基與乙酸發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)，目的是保護(hù)醇羥基，防止其在下一步的氧化反應(yīng)中被氧化。(4)B→E發(fā)生的是縮聚反應(yīng)。(5)根據(jù)D的化學(xué)式和題目中的“已知”可推得D的結(jié)構(gòu)簡式為

(6)與FeCl₃溶液作用顯紫色，要求分子結(jié)構(gòu)中有酚羥基，與新制Cu(OH)₂懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀，要求分子結(jié)構(gòu)中有醛基，結(jié)合苯環(huán)上的一鹵代物有2種的要求可寫出兩種符合條件的同分異構(gòu)體：

答案：(1)C₁₆H₃₁O₈N₂P

(2)羧基、羥基、碳碳雙鍵

(3)酯化(取代)反應(yīng)