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衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學品的重要原料，可經下列反應路線得到（部分反應條件略）．

（1）B→D的化學方程式為
+NaOH
醇
△
+NaCl+H2O
+NaOH
醇
△
+NaCl+H2O
．
（2）M的同分異構體Q是飽和二元羧酸，則Q的結構簡式為
（只寫一種）
（3）已知，E經五步轉成變成M的合成反應流程為：

①E→G的化學反應類型為
取代反應
取代反應
，G→H的化學反應方程式為
NaOH水溶液
△
+NaCl+NH3
NaOH水溶液
△
+NaCl+NH3
．
②J→L的離子方程式為
．
③已知：，E經三步轉變成M的合成反應流程為
；第二步反應試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）
分析：（1）由合成路線可知，A與氯氣加成生成B，B為，B發(fā)生消去反應生成D，D發(fā)生取代生成E，故D為；
（2）M中含有2個羧基、1個C=C鍵，M的同分異構體Q是飽和二元羧酸，故Q應含有環(huán)狀，據此書寫；
（3）①由合成路線，根據E與G的結構可知，E分子中甲基上的1個H原子被Cl取代生成D；
根據信息可知，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下，分子中Cl原子被-OH取代，-CN轉化為-COONa，故H為，同時生成NaCl、氨氣；
②由合成路線可知，H中的-OH被催化氧化為-CHO，故J為，J在銀氨溶液、加熱條件下，-CHO被氧化為-COOH，故L為；
③由信息可知，E與氯氣發(fā)生取代反應，E中甲基上的H原子全部被取代，然后在氫氧化鈉水溶液中加熱，使-CN轉化為-COONa，最后進行酸化可得M．
解答：解：（1）由合成路線可知，A與氯氣加成生成B，B為，B發(fā)生消去反應生成D，D發(fā)生取代生成E，故D為，故反應方程式為：
+NaOH
醇
△
+NaCl+H2O，
故答案為：+NaOH
醇
△
+NaCl+H2O；
（2）M中含有2個羧基、1個C=C鍵，M的同分異構體Q是飽和二元羧酸，故Q應含有環(huán)狀，故Q為，
故答案為：；
（3）①由合成路線，根據E與G的結構可知，E分子中甲基上的1個H原子被Cl取代生成D，故E→G的反應類型為：取代反應；
根據信息可知，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下，分子中Cl原子被-OH取代，-CN轉化為-COONa，故H為，同時生成NaCl、氨氣，反應方程式為
NaOH水溶液
△
+NaCl+NH3，
故答案為：取代反應；
NaOH水溶液
△
+NaCl+NH3；
②由合成路線可知，H中的-OH被催化氧化為-CHO，故J為，J在銀氨溶液、加熱條件下，-CHO被氧化為-COOH，故L為，故J→L的離子方程式為，
故答案為：；
③由信息可知，E與氯氣發(fā)生取代反應，E中甲基上的H原子全部被取代，然后在氫氧化鈉水溶液中加熱，使-CN轉化為-COONa，最后進行酸化可得M，故E經三步轉變成M的合成反應流程為：，
故答案為：．
點評：本題以物質的合成為載體考查了物質的性質，知道物質含有的官能團及其性質是解本題的關鍵，難度較大，注意鹵代烴和氫氧化鈉的醇溶液和水反應的反應類型不同，為易錯點．
練習冊系列答案
相關習題

科目：高中化學 來源： 題型：

衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學品的重要原料，可經下列反應路線得到（部分反應條件已略）．

已知：
（1）R-CH2-Cl+NaCN→R-CH2-CN+NaCl
（2）R-CH2-CN+NaOH+H2O→R-CH2-COONa+NH3
完成下列填空：
（1）A的結構簡式是
，M中官能團的名稱是
碳碳雙鍵、羧基
碳碳雙鍵、羧基
．
（2）如果反應a不完全，可能生成的雜質是
（填寫結構簡式）．
（3）B→C的化學方程式為
．
（4）反應a與反應b的先后次序不能顛倒，解釋原因：
如果先消去再氧化，則氧化羥基時碳碳雙鍵也可能被氧化
如果先消去再氧化，則氧化羥基時碳碳雙鍵也可能被氧化
．

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科目：高中化學 來源： 題型：

（2012?重慶）衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學品的重要原料，可經下列反應路線得到（部分反應條件略）．
（1）A發(fā)生加聚反應的官能團名稱是
碳碳雙鍵
碳碳雙鍵
，所得聚合物分子的結構型式是
線性
線性
（填“線型”或“體型”）．
（2）B-→D的化學方程式為
+NaOH+NaCl+H2O
+NaOH+NaCl+H2O
．
（3）M的同分異構體Q是飽和二元羧酸，則Q的結構簡式為
（只寫一種）．
（4）已知：-CH2CN
NaOH水溶液
△
-CH2COONa+NH3，E經五步轉變成M的合成反應流程（如圖1）：

①E-→G的化學反應類型為
取代反應
取代反應
，G-→H的化學方程式為
+2NaOH+H2O
△
+NaCl+NH3
+2NaOH+H2O
△
+NaCl+NH3
．
②J-→L的離子方程式為
+2[Ag（NH3）2]++2OH-
△
+2Ag↓+3NH3+NH4++H2O
+2[Ag（NH3）2]++2OH-
△
+2Ag↓+3NH3+NH4++H2O
．
③已知：-C（OH）3
自動脫水
-COOH+H2O，E經三步轉變成M的合成反應流程為
（示例如圖2；第二步反應試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）．

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科目：高中化學 來源：2012-2013學年上海市普陀區(qū)高三第一學期期末考試化學試卷（解析版） 題型：填空題

衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學品的重要原料，可經下列反應路線得到（部分反應條件已略）。

已知：（1）R-CH2-Cl + NaCN → R-CH2-CN + NaCl

（2）R-CH2-CN + NaOH + H2O → R-CH2-COONa + NH3

完成下列填空：

（1）A的結構簡式是             ，M中官能團的名稱是                。

（2）如果反應a不完全，可能生成的雜質是                    （填寫結構簡式）。

（3）B→ C的化學方程式為                                                     。

（4）反應a與反應b的先后次序不能顛倒，解釋原因：

                                                                            。

 

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科目：高中化學 來源：2012年重慶市高考化學試卷（解析版） 題型：填空題

衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學品的重要原料，可經下列反應路線得到（部分反應條件略）．
（1）A發(fā)生加聚反應的官能團名稱是    ，所得聚合物分子的結構型式是    （填“線型”或“體型”）．
（2）B-→D的化學方程式為    ．
（3）M的同分異構體Q是飽和二元羧酸，則Q的結構簡式為    （只寫一種）．
（4）已知：-CH2CN-CH2COONa+NH3，E經五步轉變成M的合成反應流程（如圖1）：

①E-→G的化學反應類型為    ，G-→H的化學方程式為    ．
②J-→L的離子方程式為    ．
③已知：-C（OH）3-COOH+H2O，E經三步轉變成M的合成反應流程為    （示例如圖2；第二步反應試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）．

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