Question

9．有機物F是一種重要的醫(yī)藥中間體，以化合物A（相對分子質(zhì)量為126.5）為原料合成F的工藝流程如圖1：
已知：
（1）A的結(jié)構簡式為，D分子中含氧官能團的名稱為羧基，反應B→C的反應類型為取代反應．
（2）1molC在一定條件下最多能與4mol NaOH反應．
（3）已知D與SOCl₂反應除生成E外還有兩種易溶于水的氣體生成，反應的化學方程式為．
（4）滿足下列條件的有機物D的同分異構體有6種．
①屬于1，3，5-三取代苯； ②能發(fā)生銀鏡反應； ③能與氯化鐵溶液顯紫色
（5）B在生成D反應過程還可得到另一種副產(chǎn)物G（），下列有關G的敘述正確的是B．（填選項）
A．能與乙二醇通過加聚反應得到高分子材料       B．能發(fā)生取代反應和加成反應
C．該分子中最多有8個碳原子共平面            D．該分子中最多有1個手性碳原子
（6）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關信息，寫出以化合物CH₂（COOC₂H₅）₂為有機反應原料制備CH₃OCOCH₂CH₂CH₂CH₂COOCH₃的合成路線流程圖（注明反應條件，無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如圖2．

Answer 1

分析 化合物A（相對分子質(zhì)量為126.5）系列轉(zhuǎn)化得到C，由C的結(jié)構可知A為，結(jié)合信息可知B為，C發(fā)生信息中反應生成D為，D中羧基中-OH被氯原子取代生成E，E分子取代反應生成F．（6）中乙烯與氯氣發(fā)生加成反應生成1，2-二氯乙烷，再與CH₂（COOC₂H₅）₂反應得到（C₂H₅OOC）₂CHCH₂CH₂CH（COOC₂H₅）₂，水解得到HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，最后與甲醇發(fā)生酯化反應．

解答 解：化合物A（相對分子質(zhì)量為126.5）系列轉(zhuǎn)化得到C，由C的結(jié)構可知A為，結(jié)合信息可知B為，C發(fā)生信息中反應生成D為，D中羧基中-OH被氯原子取代生成E，E分子取代反應生成F，同時還生成HCl．
（1）A的結(jié)構簡式為：，D為，分子中含氧官能團為羧基，B→C的反應類型為取代反應，
故答案為：；羧基；取代反應；
（2）C中2個酯基、氯原子能與氫氧化鈉反應，且氯原子水解得到酚羥基也與氫氧化鈉反應，則1molC在一定條件下最多能與4mol NaOH反應，
故答案為：4；
（3）已知D與SOCl₂反應除生成E外還有兩種易溶于水的氣體生成，反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）滿足下列條件的有機物D（）的同分異構體：①屬于1，3，5-三取代苯； ②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，③能與氯化鐵溶液顯紫色，含有酚羥基，其中一個取代基為-OH，另外2個取代基為-Cl、-CH₂CH₂CHO，或者-Cl、-CH（CH₃）CHO，或者-CH₂Cl、-CH₂CHO，或者-CH₂CH₂Cl、-CHO，或者-CHClCH₃、-CHO，或者-CH₃、-CHClCHO，故共有6種，
故答案為：6；
（5）B在生成D反應過程還可得到另一種副產(chǎn)物G（），
A．G中含有2個羧基，能與乙二醇通過縮聚反應得到高分子材料，故A錯誤；
B．含有羧基，能發(fā)生取代反應，含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應，故B正確；
C．苯環(huán)為平面結(jié)構，苯環(huán)連接的原子共面，通過旋轉(zhuǎn)擇碳碳單鍵，可以使另外碳原子也處于苯環(huán)平面內(nèi)，故C錯誤；
D．該分子中沒有手性碳原子，故D錯誤，
故選：B；
（6）乙烯與氯氣發(fā)生加成反應生成1，2-二氯乙烷，再與CH₂（COOC₂H₅）₂反應得到（C₂H₅OOC）₂CHCH₂CH₂CH（COOC₂H₅）₂，水解得到HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，最后與甲醇發(fā)生酯化反應，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物的結(jié)構進行分析，側(cè)重考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力，是對有機化學基礎的綜合考查．