Question

11．0.2mol某烴A在氧氣中完全燃燒后，生成CO₂和H₂O各1.2mol．
（1）烴A的分子式為C₆H₁₂．
（2）若烴A不能使溴水褪色，但在一定條件下能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，其一氯取代物只有一種，則烴A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）若烴A能使溴水褪色，在催化劑作用下，與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，其加成產(chǎn)物B經(jīng)測定分子中含有4個(gè)甲基，且其核磁共振氫譜圖中有兩組峰，則A可能有的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃-C（CH₃）=C（CH₃）-CH₃．

Answer 1

分析 （1）0.2molC_xH_y→1.2molCO₂+1.2molH₂O，由原子守恒分析；
（2）A不能使溴水褪色，但在一定條件下能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，其一氯代物只有一種，則只有一種H，為環(huán)己烷；
（3）若烴A能使溴水褪色，在催化劑作用下與H₂加成生成，其加成產(chǎn)物經(jīng)測定，分子中含有4個(gè)甲基，
生成的烷烴結(jié)構(gòu)式為或，其加成產(chǎn)物B經(jīng)測定分子中含有4個(gè)甲基，且其核磁共振氫譜圖中有兩組峰，應(yīng)為，以此確定A的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）0.2mol烴A在氧氣中完全燃燒后，生成CO₂和H₂O各1.2mol，則A分子中含有C、H原子數(shù)分別為：N（C）=$\frac{1.2mol}{0.2mol}$=6，n（H）=$\frac{1.2mol×2}{0.2mol}$=12，A分子式為：C₆H₁₂，
故答案為：C₆H₁₂；
（2）C₆H₁₂只有1個(gè)不飽和度，若烴A不能使溴水褪色，則其為環(huán)烷烴．其中能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，其一氯代物只有一種，說明其分子中只有1種等效H，故該有機(jī)物是環(huán)己烷，結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）烴A能使溴水褪色，在催化劑作用下，與H₂加成，其加成產(chǎn)物經(jīng)測定分子中含有4個(gè)甲基，說明烴中含有C=C，其中含有4個(gè)甲基的有3種，其碳架結(jié)構(gòu)為（①②③處可分別不同時(shí)安排雙鍵），可能有的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₃C-CH=CH₂、CH₃-C（CH₃）=C（CH₃）-CH₃、CH₃CH（CH₃）-C（CH₃）=CH₂；又B分子中核磁共振氫譜圖中有兩組峰，說明B分子具有對稱結(jié)構(gòu)，滿足條件的B結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃-CH（CH₃）CH（CH₃）-CH₃，其名稱為：2，3-二甲基丁烷，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃-C（CH₃）=C（CH₃）-CH₃，
故答案為：CH₃-C（CH₃）=C（CH₃）-CH₃．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，題目難度中等，熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，試題側(cè)重于同分異構(gòu)體的判斷，注意根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)判斷可能具有的結(jié)構(gòu)．