Question

【有機化學基礎】
（1）鹵代烴的用途十分廣泛．鹵代烴

 

（填“能”或“不能”）跟硝酸銀溶液反應生成鹵化銀沉淀．分子式為C₃H₇Br的鹵代烴，其結(jié)構(gòu)簡式有兩種，分別為

 

和

 

，它們與NaOH醇溶液生成的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．為了檢驗這種有機物，可把它通入盛有

 

的試管中．
（2）某化學興趣小組從有機廢液中（主要含甲苯、二甲苯、苯酚）提取苯酚的流程圖如下：

請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?br />①A的化學式是

 

．
②振蕩的目的是

 

．
③分液操作需要的玻璃儀器有

 

．
④寫出水層中有關物質(zhì)與A氣體反應生成苯酚的化學方程式

 

．
（3）《茉莉花》是一首膾炙人口的江蘇民歌．茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯 （）是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成．一種合成路線如下：

①C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
②寫出反應①的化學方程式

 

．
③反應③的反應類型為

 

．
④反應

 

（填序號）原子的理論利用率為100%，符合綠色化學的要求．

Answer 1

考點：有機物的推斷,鹵代烴簡介

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）鹵代烴和硝酸銀溶液不反應；分子式為C₃H₇Br的鹵代烴，其結(jié)構(gòu)簡式有兩種，一種是1-溴丙烷、一種是2-溴丙烷；溴代烷和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成丙烯，丙烯含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀氧化、能和溴水發(fā)生加成反應；
（2）有機廢液中的苯酚和氫氧化鈉溶液反應生成苯酚鈉，苯酚鈉易溶于水，甲苯、二甲苯等有機物不溶于水，互不相溶的液體采用分液的方法分離，得到的水層為苯酚鈉溶液，油層有有機物，向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳可以得到苯酚；
（3）在Cu作催化劑、加熱條件下，乙醇被氧化生成乙醛，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CHO，乙醛被氧化生成乙酸，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COOH，在光照條件下，甲苯和氯氣發(fā)生取代反應生成1-氯甲苯，1-氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成苯甲醇，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，在一定條件下，乙酸和苯甲醇發(fā)生酯化反應生成乙酸苯甲酯，其結(jié)構(gòu)簡式為．

解答： 解：（1）鹵代烴中不能自由移動的鹵離子，所以不能和硝酸銀溶液生成鹵化銀沉淀；
分子式為C₃H₇Br的鹵代烴，其結(jié)構(gòu)簡式有兩種，一種為1-溴丙烷、一種是2-溴丙烷，所以其結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₃CH₂CH₂Br、CH₃CHBrCH₃；
這兩種溴代烷和氫氧化鈉的水溶液反應生成丙烯，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CH₂，丙烯中含有碳碳雙鍵，性質(zhì)較活潑，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能和溴水發(fā)生加成反應而使溴水褪色，所以可以用Br₂的CCl₄溶液（或溴水，或KMnO₄酸性溶液）檢驗，
故答案為：不能；CH₃CH₂CH₂Br；CH₃CHBrCH₃；CH₃CH=CH₂；Br₂的CCl₄溶液（或溴水，或KMnO₄酸性溶液）；
（2）有機廢液中的苯酚和氫氧化鈉溶液反應生成苯酚鈉，苯酚鈉易溶于水，甲苯、二甲苯等有機物不溶于水，互不相溶的液體采用分液的方法分離，得到的水層為苯酚鈉溶液，油層有有機物，向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳可以得到苯酚，
①苯酚鈉和二氧化碳反應生成苯酚和碳酸氫鈉，所以A是CO₂，故答案為：CO₂；
②振蕩能使苯酚和氫氧化鈉充分混合，從而充分反應，故答案為：使苯酚與氫氧化鈉溶液充分反應；
③分液過程中用到的儀器有：用于分液的分液漏斗，盛放溶液的燒杯，故答案為：分液漏斗、燒杯；
④苯酚鈉和二氧化碳、水反應生成苯酚和碳酸氫鈉，反應方程式為：C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→C₆H₅OH+NaHCO₃，
故答案為：C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→C₆H₅OH+NaHCO₃；
（3）在Cu作催化劑、加熱條件下，乙醇被氧化生成乙醛，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CHO，乙醛被氧化生成乙酸，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COOH，在光照條件下，甲苯和氯氣發(fā)生取代反應生成1-氯甲苯，1-氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成苯甲醇，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，在一定條件下，乙酸和苯甲醇發(fā)生酯化反應生成乙酸苯甲酯，其結(jié)構(gòu)簡式為，
①通過以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
②反應①的化學方程式為2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O
；
③乙酸和苯甲醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應（或取代）生成乙酸苯甲酯，所以該反應類型為酯化（或取代）反應，故答案為：酯化（或取代）反應；
④乙醛被氧化生成乙酸，該反應中除了乙酸外沒有其它物質(zhì)生成，所以原子利用率100%，
故答案為：②．

點評：本題考查了有機物的推斷、物質(zhì)的分離和提純，明確物質(zhì)的性質(zhì)是解本題關鍵，根據(jù)物質(zhì)中含有的官能團來確定該物質(zhì)具有的性質(zhì)，知道鹵代烴中鹵原子的檢驗方法，明確鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯之間的轉(zhuǎn)化方式及反應方程式的書寫，注意：苯酚鈉和二氧化碳反應生成碳酸氫鈉而不是碳酸鈉，為易錯點，題目難度中等．