Question

17．某“化學雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應路線合成（部分反應條件略）．

（1）A的化學名稱是丙烯，A→B的反應類型是取代反應；
（2）D的核磁共振氫譜顯示峰的組數為2．
（3）D→E的化學方程式為CH₂BrCHBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$HC≡CCH₂Br+2NaBr+2H₂O．
（4）G與新制的Cu（OH）₂發(fā)生反應，所得有機物的結構簡式為HC≡CCOOH．
（5）L可由B與H₂發(fā)生加成反應而得，已知R₁CH₂Br+NaC≡CR₂→R₁CH₂C≡CR₂，則M得結構簡式為CH₃CH₂CH₂ C≡CCHO．
（6）已知R₃C≡CR₄$\stackrel{Na液氨}{→}$，則T的結構簡式為．

Answer 1

分析 根據A、B結構簡式知，A發(fā)生取代反應生成B，B和溴發(fā)生加成反應生成D，D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應生成E，E發(fā)生水解反應然后發(fā)生氧化反應生成G，G結構簡式為HC≡CCHO，G和NaNH₂反應生成J，根據G和J結構簡式知，該反應為取代反應；L可由B與H₂發(fā)生加成反應而得，則L為CH₃CH₂CH₂Br，根據R₁CH₂Br+NaC≡CR₂→R₁CH₂ C≡CR₂+NaBr知，M結構簡式為CH₃CH₂CH₂ C≡CCHO，根據R₃C≡CR₄$\stackrel{鈉/液氨}{→}$知，T結構簡式為，據此解答．

解答 解：根據A、B結構簡式知，A發(fā)生取代反應生成B，B和溴發(fā)生加成反應生成D，D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應生成E，E發(fā)生水解反應然后發(fā)生氧化反應生成G，G結構簡式為HC≡CCHO，G和NaNH₂反應生成J，根據G和J結構簡式知，該反應為取代反應；L可由B與H₂發(fā)生加成反應而得，則L為CH₃CH₂CH₂Br，根據R₁CH₂Br+NaC≡CR₂→R₁CH₂ C≡CR₂+NaBr知，M結構簡式為CH₃CH₂CH₂ C≡CCHO，根據R₃C≡CR₄$\stackrel{鈉/液氨}{→}$知，T結構簡式為．
（1）A的化學名稱是丙烯，A→B的反應類型是：取代反應，故答案為：丙烯；取代反應；
（2）D中兩種氫原子，所以D的核磁共振氫譜顯示峰的組數為2，故答案為：2；
（3）D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應生成E，D→E的化學方程式為CH₂BrCHBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$HC≡CCH₂Br+2NaBr+2H₂O，
故答案為：CH₂BrCHBrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$HC≡CCH₂Br+2NaBr+2H₂O；
（4）G與新制的Cu（OH）₂發(fā)生反應，G中醛基被氧化生成羧基，所得有機物的結構簡式為HC≡CCOOH，
故答案為：HC≡CCOOH；
（5）通過以上分析知，M的結構簡式為CH₃CH₂CH₂ C≡CCHO，故答案為：CH₃CH₂CH₂ C≡CCHO；
（6）通過以上分析知，T結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，根據反應條件、物質結構簡式結合（5）（6）題中信息進行推斷，（6）為易錯點，學生容易忽略順反異構問題，題目難度中等．