Question

【題目】龍膽酸酯對體外培養(yǎng)的黑素細(xì)胞產(chǎn)生黑素的能力有明顯的抑制效應(yīng)，且沒有細(xì)胞毒性和誘變力。是—種高效無毒的藥物皮膚美白劑。合成龍膽酸烷基酯類路線如下：

（1）F中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、_____________、_____________。

（2）E→F的反應(yīng)類型是_______________。

（3）寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________。

（4）寫出滿足下列條件的龍膽酸乙酯的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________。

Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3不發(fā)生顯色反應(yīng)但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)

Ⅱ.核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6 : 2 : 1 : 1

（5）已知：。水楊酸乙酯（）廣泛應(yīng)用于日用香皂等，根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以苯、乙醇為原料制備水楊酸乙酯的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）___________________。

Answer 1

【答案】 醚鍵 酯基 取代反應(yīng) （或）

【解析】（1）F（）中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、醚鍵、酯基；（2）E→F是在K2CO3/CH3OCH3催化下與反應(yīng)生成和HBr，其反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（3）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；（4）龍膽酸乙酯的同分異構(gòu)體，滿足條件Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3不發(fā)生顯色反應(yīng)但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，則苯環(huán)上連接一個HCOO-，Ⅱ.核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6 : 2 : 1 : 1，說明分子高度對稱且有兩個甲基在對稱位上，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有：、；（5）苯與液溴在溴化鐵催化下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯在氫氧化鈉溶液高溫高壓下反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉酸化得到苯酚，苯酚在1）二氧化碳、氫氧化鈉、2）H+條件下轉(zhuǎn)化為，與乙醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，故合成路線流程圖為：。