Question

17．某有機(jī)物X的相對分子質(zhì)量小于100，1mol有機(jī)物X完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O，同時(shí)消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的O₂ 112L．
請回答以下問題：
（1）該有機(jī)物X的分子式是C．
A．C₄H₈         B．C₂H₄O         C．C₄H₈O₂        D．C₁₀H₂₂O₂₀
（2）若X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，且能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，則其可能的結(jié)構(gòu)5種．
已知甲物質(zhì)是X的同分異構(gòu)體，分子中含羰基和羥基，物質(zhì)甲能發(fā)生如圖所示轉(zhuǎn)化：

已知：
（3）B的名稱是乙醛，A→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，E→F的反應(yīng)條件是NaOH/醇、加熱．
（4）寫出F→G的化學(xué)方程式：．
（5）D的結(jié)構(gòu)簡式是．
（6）物質(zhì)乙也是X的同分異構(gòu)體，1mol乙與足量的Na反應(yīng)可生成1mol H₂，且乙不能使溴的CCl₄溶液褪色，乙分子中的官能團(tuán)連在相鄰的碳原子上．乙有三種不同環(huán)境下的氫原子，個(gè)數(shù)比分別是2：1：1．PBS是一種新型生物降解塑料，以乙為原料合成PBS路線流程圖如下：

則乙的結(jié)構(gòu)簡式是，PBS的結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 （1）、（2）設(shè)有機(jī)物X的分子式為C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂+nH₂O，由1mol有機(jī)物X完全燃燒需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合題意
（3）（4）（5）X為C₄H₈O₂，甲物質(zhì)是X的同分異構(gòu)體，分子中含有羰基和羥基，結(jié)合逆推法可知，C為CH₃COOH，B為CH₃CHO，再結(jié)合信息及轉(zhuǎn)化可知，A為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A→D發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為，甲為CH₃COCH（OH）CH₃，結(jié)合信息可知E為CH₃COCHBrCH₃，E→F應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，則F為，G為，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來解答；
（6）從PBS的結(jié)構(gòu)簡式切入，PBS水解得到：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH和HOOC-CH₂CH₂-COOH，由（2）中已知信息推知，乙為1，2-環(huán)丁二醇，即．

解答 解：（1）1mol有機(jī)物X完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O，說明分子中N（C）：N（H）=1：2，設(shè)有機(jī)物X的分子式為C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂+nH₂O，由1mol有機(jī)物X完全燃燒需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合題意，
故答案為：C；
（2）若X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，且能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，說明分子中含有-CHO和-OH，可能的結(jié)構(gòu)有CH₂OHCH₂CH₂CHO、CH₃CHOHCH₂CHO、CH₃CH₂CHOHCHO、CH₂OHCH（CH₃）CHO、CH₃COH（CH₃）CHO等5種，
故答案為：5；
（3）X為C₄H₈O₂，甲物質(zhì)是X的同分異構(gòu)體，分子中含有羰基和羥基，結(jié)合逆推法可知，C為CH₃COOH，B為CH₃CHO，再結(jié)合信息及轉(zhuǎn)化可知，A為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A→D發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為，甲為CH₃COCH（OH）CH₃，結(jié)合信息可知E為CH₃COCHBrCH₃，E→F應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，則F為，G為，由上述分析可知B為CH₃CHO，名稱為乙醛，A→D為酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)，E→F應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，則E→F的反應(yīng)條件為NaOH/醇、加熱，
故答案為：乙醛；取代反應(yīng)；NaOH/醇、加熱；
（4）F→G的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（5）根據(jù)上面（3）的分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（6）從PBS的結(jié)構(gòu)簡式切入，PBS水解得到：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH和HOOC-CH₂CH₂-COOH，由（2）中已知信息推知，乙為1，2-環(huán)丁二醇，即，HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH和HOOC-CH₂CH₂-COOH發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，
故答案為：；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意把握有機(jī)物分子式的確定，推斷時(shí)注意把握突破口，把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化，特別是題給信息，在解答時(shí)要注意審題，易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷，注意從位置異構(gòu)的角度分析．