Question

化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余為氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150�，F(xiàn)代儀器分析有機化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法：

方法一：核磁共振儀可以測定有機物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個峰，其面積之比為3∶2∶1，如圖1所示，現(xiàn)測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。

方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如圖2所示。

已知：A分子中只含一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個取代基，試回答下列問題：

(1)A的分子式為：___________________________________________________；

(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為：__________________________________________________；

(3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請按要求寫出其中兩種結(jié)構(gòu)簡式：

①分子中不含甲基的芳香酸：

________________________________________________________________________；

②遇FeCl3顯紫色且苯環(huán)上只有兩個取代基的芳香醛：

________________________________________________________________________。

Answer 1

解析：C、H、O的個數(shù)之比為：∶∶＝4.5∶5∶1＝9∶10∶2，根據(jù)相對分子質(zhì)量為150，可求得其分子式為C9H10O2；通過紅外光譜圖可知：A分子中除含一個苯環(huán)外，還含有和—C—C—，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2COOCH3；A的芳香類同分異構(gòu)體中不含甲基的芳香酸是C6H5CH2CH2COOH；遇FeCl3顯紫色，說明含酚羥基，又因為含醛基，且只有兩個取代基，所以遇FeCl3顯紫色且苯環(huán)上只有兩個取代基的芳香醛是HOC6H4CH2CH2CHO。

答案：(1)C9H10O2

(2)C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2COOCH3

(3)①C6H5CH2CH2COOH

②HOC6H4CH2CH2CHO