Question

立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學界關(guān)注的熱點。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一種合成路線：

回答下列問題：

(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為______________，E的結(jié)構(gòu)簡式為______________。

(2)③的反應(yīng)類型為______________，⑤的反應(yīng)類型為______________。

(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：

反應(yīng)1的試劑與條件為________；反應(yīng)2的化學方程式為________________________________________；反應(yīng)3可用的試劑為________。

(4)在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是________(填化合物代號)。

(5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有________個峰。

(6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有________種。

Answer 1

(1)　

(2)取代反應(yīng)　消去反應(yīng)

(3)Cl₂/光照

＋NaOH＋NaCl　O₂/Cu

(4)G和H　(5)1　(6)3

[解析] (1)由流程圖可知與NBS在特定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)生成的C中沒有溴原子，且反應(yīng)條件也是鹵代烴消去反應(yīng)的條件，故生成C的反應(yīng)是消去反應(yīng)，C為；D與溴的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成E為。(2)由C→D，E→F的有機物結(jié)構(gòu)特征可確定反應(yīng)類型。(3)結(jié)合流程聯(lián)想“烴→鹵代烴→醇→醛(酮)”，可知反應(yīng)1的試劑是鹵素，條件是光照；反應(yīng)2是鹵代烴的水解反應(yīng)；反應(yīng)3的試劑是O₂/Cu。(4)G→H的條件是光照，二者分子式均為C₁₀H₆O₂Br₂。(5)立方烷結(jié)構(gòu)高度對稱，只有一種氫。(6)由立方烷的結(jié)構(gòu)可確定分子式為C₈H₈，根據(jù)換元的思想可知二硝基取代物與六硝基取代物相同，二硝基取代物有3種，用定一移一法確定(取代同一棱上的兩個氫、取代面對角線上的兩個氫、取代體對角線上的兩個氫)。