Question

[化學——選修5：有機化學基礎](15分) 席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下：

已知以下信息：

①                   R₁CHO＋

②1 mol B經上述反應可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應

③D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為106

④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫

 

⑤                                                 ＋H₂O

回答下列問題：

(1)由A生成B的化學方程式為__________________，反應類型為________________。

(2)D的化學名稱是________，由D生成E的化學方程式為________________________________________________________________________。

(3)G的結構簡式為______________________________________________。

(4)F的同分異構體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體結構)，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是____________(寫出其中一種的結構簡式)。

(5)由苯及化合物C經如下步驟可合成N­異丙基苯胺。

 

N­異丙基苯胺

反應條件1所選用的試劑為________________，反應條件2所選用的試劑為______________，Ⅰ的結構簡式為_________________________________________________。

Answer 1

 

(1)           ＋NaOH＋NaCl＋H₂O       消去反應

(2)乙苯

＋HNO₃                 ＋H₂O

(3)N

 

(4)19         或         或

(5)濃硝酸、濃硫酸　鐵粉/稀鹽酸　

[解析] (1)根據(jù)信息②可確定B和A分別為        和           。

(2)由信息③可確定D為乙苯，由信息④可確定乙苯在濃硫酸作催化劑的條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應的產物E為                 。

 

(3)結合圖示根據(jù)C和F分別為           和                 ，二者發(fā)生取代反應生成的G為                        。

(4)符合條件的同分異構體有19種，①苯環(huán)上有3個取代基有6種情況：兩個—CH₃可鄰位、間位和對位，－NH₂可能的位置分別有2種、3種和1種，②苯環(huán)上有2個取代基有8種情況：—C₂H₅和—NH₂可鄰位和間位，—CH₃和—CH₂NH₂可鄰位、間位和對位，—CH₃和—NHCH₃可鄰位、間位和對位，③苯環(huán)上有1個取代基有5種情況：分別為—CH₂CH₂NH₂、—CH(CH₃)NH₂、—N(CH₃)₂、—NHCH₂CH₃和—CH₂NHCH₃。符合限定條件的同分異構體為                                                        

 

或          或          。

 

(5)結合圖示信息可確定H、I分別為            和             。則條件1和2分別為濃硫酸和濃硝酸、鐵粉/稀鹽酸。