Question

3­對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：

已知：HCHO＋CH₃CHOCH₂===CHCHO＋H₂O

(1)遇FeCl₃溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有________種。B中含氧官能團(tuán)的名稱為________。

(2)試劑C可選用下列中的________。

a．溴水                                 b．銀氨溶液

c．酸性KMnO₄溶液                        d．新制Cu(OH)₂懸濁液

(3) 是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_________________________。

(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

________________________________________________________。

Answer 1

解析　理解新信息是關(guān)鍵。新信息中發(fā)生的反應(yīng)是甲醛斷開碳氧雙鍵，乙醛斷開αC—H鍵發(fā)生了加成反應(yīng)，后再發(fā)生消去反應(yīng)。由此可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，所含官能團(tuán)為醛基和碳碳雙鍵；B→D是—CHO生成了—COOH，D→E是發(fā)生了酯化反應(yīng)。

(1)“遇FeCl₃溶液顯紫色”說(shuō)明含有酚羥基；A中的醛基是不飽和的，故結(jié)構(gòu)中應(yīng)還含有—CH===CH₂，在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體。

(2)將—CHO氧化成—COOH的試劑可以是銀氨溶液或新制Cu(OH)₂懸濁液，但不能用酸性KMnO₄溶液，它能將碳碳雙鍵也氧化；也不能用溴水，它能與碳碳雙鍵加成。

答案　(1)3　醛基

(2)bd