Question

4．為測定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實驗．
[分子式的確定]
（1）將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧氣6.72L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），則該物質(zhì)中各元素的原子個數(shù)比是2：6：1．
（2）質(zhì)譜儀測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量為46，則該物質(zhì)的分子式是C₂H₆O．
（3）根據(jù)價鍵理論，預(yù)測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出其結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃．
[結(jié)構(gòu)式的確定]
（4）¹H核磁共振譜能對有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號），根據(jù)峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目．例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有兩種氫原子（如圖1）．經(jīng)測定，有機(jī)物A的¹H核磁共振譜示意圖如圖2所示，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH．

[性質(zhì)實驗]
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B可合成塑料C，請寫出B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式：nCH₂=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$
（6）體育比賽中當(dāng)運動員肌肉扭傷時，隊醫(yī)隨即用氯乙烷（沸點為12.27℃）對受傷部位進(jìn)行局部冷凍麻醉．請用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，請寫出制備反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₂=CH₂+HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂Cl．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)元素守恒可判斷有機(jī)化合物中一定含有C和H兩種元素，根據(jù)生成8.8g的二氧化碳中C元素質(zhì)量即為化合物中所含C元素質(zhì)量、生成5.4g 的水中H元素質(zhì)量即為化合物中所含H元素質(zhì)量，對氧元素的確定要根據(jù)二氧化碳和水中的氧元素質(zhì)量之和與氧氣中氧元素的質(zhì)量來分析，若前者大，則有機(jī)化合物有氧元素，兩者相等，則有機(jī)化合物沒有有氧元素，然后求出各自的物質(zhì)的量，計算該物質(zhì)中各元素的原子個數(shù)比；
（2）根據(jù)有機(jī)物的最簡式和相對分子質(zhì)量求出分子式；
（3）根據(jù)分子式結(jié)合同分異構(gòu)現(xiàn)象寫出結(jié)構(gòu)簡式；
（4）根據(jù)分子式結(jié)合氫原子種類寫出結(jié)構(gòu)簡式；
（5）乙醇在濃硫酸加熱的條件下反應(yīng)可以得到乙烯，乙烯通過加聚反應(yīng)生成聚乙烯；
（6）加成反應(yīng)的原子利用率是100%，依稀可以和HX發(fā)生加成反應(yīng)；

解答 解：（1）n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2 mol，
n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3 mol，反應(yīng)中消耗O₂的物質(zhì)的量n（O₂）=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3 mol，
則有機(jī)物中氧原子物質(zhì)的量 n（O）=0.2 mol×2+0.3 mol×1-0.3 mol×2=0.1 mol，
所以該物質(zhì)中C、H、O原子的個數(shù)比為0.2 mol：（0.3 mol×2）：0.1 mol=2：6：1．
故答案為：2：6：1；
（2）因其相對分子質(zhì)量為46，該物質(zhì)中C、H、O原子的個數(shù)比為2：6：1，則其分子式為C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（3）據(jù)A的分子式為C₂H₆O，A為飽和化合物，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)為：CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃，
故答案為：CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃；
（4）根據(jù)圖2可知，A分子內(nèi)有3種氫原子，所以其結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，
故答案為：CH₃CH₂OH；
（5）乙醇在一定條件下脫水可生成乙烯，乙烯可合成包裝塑料聚乙烯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：nCH₂=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：nCH₂=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$；
（6）B為乙烯，原子利用率為100%，則可用乙烯與HCl反應(yīng)制備氯乙烷，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₂=CH₂+HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂Cl，
故答案為：CH₂=CH₂+HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂Cl．

點評 本題考查了有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式確定的計算，題目難度中等，注意掌握確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的方法，明確質(zhì)譜儀中的質(zhì)荷比、核磁共振氫譜中峰的含義為解答本題的關(guān)鍵．