Question

是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：
請(qǐng)回答下列問題：
（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，寫出A被新制氫氧化銅懸濁液氧化成B的化學(xué)方程式：

 

．
（2）B→C的反應(yīng)類型是

 

．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（4）F和氫氧化鈉溶液共熱的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

（5）下列關(guān)于G的說法不正確的是

 

a．能與溴單質(zhì)反應(yīng)                  b．能與金屬鈉反應(yīng)
c．1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng)     d．分子式是C₉H₆O₃．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個(gè)HCl分子得到F，F(xiàn)中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，F(xiàn)和碳酸鈉、HCl反應(yīng)最終生成G，據(jù)此分析解答．

解答： 解：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個(gè)HCl分子得到F，F(xiàn)中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，F(xiàn)中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，F(xiàn)和碳酸鈉、HCl反應(yīng)最終生成G，
（1）通過以上分析知，A為CH₃CHO，A和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，反應(yīng)方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂+

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（2）根據(jù)以上分析知，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，故答案為：取代反應(yīng)；    
（3）通過以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；    
（4）F屬于酯，能NaOH溶液加熱發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）G分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，
a．G中含有碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；
b．G中含有醇羥基，能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，故正確；
c.1molG中1mol碳碳雙鍵和1mol苯環(huán)，所以需要4mol氫氣，故錯(cuò)誤；
d．G的分子式為C₉H₆O₃，故正確，
故選c．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查分析、推斷能力，根據(jù)物質(zhì)的特征反應(yīng)、反應(yīng)條件、物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化等進(jìn)行推斷，明確有機(jī)物中官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，題目難度不大．