【題目】有機物H為某合成藥物的中間體,其合成路線如下:

已知:

R-CH=CH-CH3 R-CH=CH-CH2-Br

RCH=CH2+HBr RCH2CH2Br

回答下列問題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______。H中含有的含氧官能團名稱是__________

(2)F→G的反應(yīng)類型為__________,設(shè)計C→D的目的為___________。

(3)D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________。

(4)MNG互為同分異構(gòu)體。M含有苯環(huán),苯環(huán)上有2個支鏈,且苯環(huán)上一氯代物只有2種,遇FeCl3溶液顯紫色,能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀,則M_____(不考慮順反異構(gòu))。N為芳香族化合物,0.5molN與足量銀氨溶液反應(yīng)生成2molAg,核磁共振氫譜顯示其峰面積比為1:2:2,則N的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(5)參考上述合成路線,以丙烯為原料(無機試劑任選)設(shè)計制備的合成路線____________________。

【答案】 羰基、酯基 消去反應(yīng) 保護碳碳雙鍵,防止其被氧化 2+O22+2H2O 10 CH2=CHCH3CH2=CHCH2BrBrCH2CH2CH2Br

HOCH2CH2CH2OH。

【解析】

從化學(xué)鍵變化的角度分析“已知”反應(yīng),從而掌握反應(yīng)規(guī)律。根據(jù)分子式的變化、反應(yīng)條件等分析流程中每一步發(fā)生的反應(yīng),進而回答有關(guān)問題。

(1)已知①為與烯鍵相連的甲基上的氫原子被NBS提供的溴原子取代,則由B的結(jié)構(gòu)可知A的結(jié)構(gòu)簡式為H中含有的含氧官能團為羰基()、酯基()。

(2)D(C10H13OBr)逆推得C分子式C10H12O。因B分子式為C10H11Br,則BC為鹵代烴水解,C,D。根據(jù)反應(yīng)條件,O2D中-CH2OH氧化成E-CHO,E;新制Cu(OH)2又將E-CHO氧化成F-COOH,F(xiàn);FNaOH醇溶液共熱,發(fā)生鹵代烴消去反應(yīng)、進一步酸化生成G,G。設(shè)計C→D的目的為保護碳碳雙鍵,防止其被氧化。

(3)D→E為醇的催化氧化,化學(xué)方程式為2+O22+2H2O。

(4)MG同分子式C10H10O2,M苯環(huán)上有2個支鏈且苯環(huán)上一氯代物只有2種,則兩個不同支鏈在苯環(huán)對位上;遇FeCl3溶液顯紫色,則有-OH與苯環(huán)直接相連;與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀,則另一支鏈含有-CHO。即符合題意的M可表示為,相當(dāng)于C3H6(環(huán)丙烷、丙烯)分子中有兩個氫原子分別被、-CHO取代。當(dāng)C3H6為環(huán)丙烷時,兩個取代基連在同一碳原子或不同碳原子上,共有2種合理結(jié)構(gòu);當(dāng)C3H6為丙烯時,將兩個取代基逐步連在碳原子上,共有8種合理結(jié)構(gòu),M的可能結(jié)構(gòu)有10種。

N分子式也是C10H10O2,屬于芳香族化合物,即含有苯環(huán);0.5molN與足量銀氨溶液反應(yīng)生成2molAg,則N分子中有兩個-CHO;核磁共振氫譜顯示其峰面積比為1:2:2,則分子中只有三種氫原子,分別是2、4、4個,分子具有較好的對稱性,只有合理。

(5)目標(biāo)產(chǎn)物是含3個碳原子的環(huán)狀醚,要由HOCH2CH2CH2OH在濃硫酸作用下脫水生成,BrCH2CH2CH2Br與氫氧化鈉水溶液共熱可引入羥基。應(yīng)用已知的兩個反應(yīng),可將丙烯(CH2=CHCH3)轉(zhuǎn)化為BrCH2CH2CH2Br。從而寫出合成路線:CH2=CHCH3CH2=CHCH2BrBrCH2CH2CH2Br

HOCH2CH2CH2OH。

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

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【題目】下列屬于氧化還原反應(yīng)的是

A. 2H2O22H2O +O2B. Cl2+H2OHCl+HClO

C. SO2 + 2NaOHNa2SO3 + H2OD. C+4HNO3() CO2↑+4NO2↑+2H2O

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【題目】根據(jù)你對金屬鈉性質(zhì)的了解,回答下列問題:

(1)關(guān)于鈉的敘述中,正確的是________(填字母)。

A.鈉是銀白色金屬,硬度很大

B.將金屬鈉放在石棉網(wǎng)上,用酒精燈加熱后金屬鈉劇烈燃燒,產(chǎn)生黃色火焰,生成過氧化鈉

C.金屬鈉在空氣中燃燒,生成氧化鈉

D.金屬鈉的熔點很高

(2)由于金屬鈉很容易跟空氣中的______、________等物質(zhì)反應(yīng),通常將它保存在_______里。

(3)將一小塊鈉投入到下列溶液中,既能產(chǎn)生氣體又會出現(xiàn)白色沉淀的是________(填字母)。

A.稀硫酸 B.硫酸銅溶液

C.氫氧化鈉溶液 D.氯化鎂溶液

(4)為粗略測定金屬鈉的相對原子質(zhì)量,設(shè)計的裝置如圖所示,該裝置(包括水)的總質(zhì)量為ag,將質(zhì)量為bg的鈉(不足量)放入水中,立即塞緊瓶塞。完全反應(yīng)后再稱量此裝置的總質(zhì)量為cg。

①列出計算鈉相對原子質(zhì)量的數(shù)學(xué)表達(dá)式______________(用含有a、b、c的算式表示)。

②無水氯化鈣的作用是____________________。

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【題目】洗滌試管內(nèi)壁上附著的硫黃,可選用的方法是(

A.CS2洗滌B.通入H2加熱

C.加熱試管使硫熔化D.用酒精洗滌

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【題目】下列關(guān)于苯酚的敘述中,正確的是 (    )

A.苯酚呈弱酸性,能使石蕊試液顯淺紅色

B.苯酚分子中的13個原子一定處于同一平面上

C.苯酚有強腐蝕性,沾在皮膚上可用酒精洗滌

D.苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀

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【題目】在一密閉容器中進行如下反應(yīng):2SO2(氣)+ O2(氣) 2SO3(氣)。已知反應(yīng)過程中的某一時刻SO2、O2、SO3的濃度分別為:0.2 mol·L-1、0.1 mol·L-1、0.2 mol·L-1,當(dāng)反應(yīng)達(dá)平衡時,可能存在的數(shù)據(jù)是

A. SO2為0.25 mol·L-1

B. SO2、SO3均為0.15 mol·L-1

C. SO2為0.4 mol·L-1

D. SO2為0.4 mol·L-1,O2為0.2 mol·L-1

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【題目】1L1.0mol/LNaOH溶液吸收0.8molSO2,所得溶液中的SO32-HSO3-的物質(zhì)的量之比為( )

A.13B.12C.23D.32

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【題目】為除去括號內(nèi)雜質(zhì),下列有關(guān)試劑和操作方法不正確的是

A.苯(苯酚):稀NaOH溶液,分液B.乙醇(乙酸):KOH溶液,分液

C.乙烷(乙烯):溴水,洗氣D.苯(溴):稀NaOH溶液,分液

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【題目】甲~庚等元素在周期表中的相對位置如下表,己的最高價氧化物對應(yīng)水化物有強脫水性,甲和丁在同一周期,甲原子最外層與最內(nèi)層具有相同電子數(shù)。下列判斷正確的是(  )

A. 丙與戊的原子序數(shù)相差25

B. 氣態(tài)氫化物的穩(wěn)定性:庚<己<戊

C. 常溫下,甲和乙的單質(zhì)能與水劇烈反應(yīng)

D. 丁的最高價氧化物可用于制造光導(dǎo)纖維

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