Question

【題目】芳香酯I的合成路線如圖：
已知以下信息：
①A﹣I均為芳香族化合物，B能發(fā)生銀鏡反應，D的相對分子質量比C大4，E的苯環(huán)上的一溴代物有兩種．
②
③
請回答下列問題：
（1）A的結構簡式 ， C→D的反應類型為 ， F中不含氧的官能團的名稱為 ， I的結構簡式為 ．
（2）E→F與F→G的順序不能顛倒，理由
（3）B與銀氨溶液反應的化學方程式為 ， F→G①的化學方程式為 ．
（4）G還可以通過縮聚反應制得高分子材料，試寫出其結構簡式 ．
（5）A的同分異構體很多，其中能使FeCl3溶液顯紫色有種，寫出一種核磁共振氫譜有4組峰的分子的結構簡式 ．

Answer 1

【答案】
（1）；加成反應；氯原子；
（2）如果顛倒則（酚）羥基會被KMnO4/H+氧化
（3）；
（4）
（5）9；
【解析】解：A﹣I均為芳香族化合物，根據A的分子式可知A的側鏈為飽和結構，A能夠催化氧化生成B，B能夠發(fā)生銀鏡反應，且能夠發(fā)生信息③中反應，則B分子中含有苯環(huán)和側鏈﹣CH2CHO結構，故B的結構簡式為 ，A為 ，則C為 ，D比C的相對分子質量大4，恰好為2分子氫氣，則說明C與氫氣發(fā)生加成反應生成D，故D為 ；E的苯環(huán)上的一溴代物有兩種，E能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，E中含有甲基，則E為 ；E被酸性高錳酸鉀溶液氧化成F，則F為 ；F在濃NaOH溶液中加熱發(fā)生水解反應生成酚羥基和羧酸鈉，然后在酸性條件下轉化成G，則G為 ，G和D發(fā)生酯化反應生成I，則I為 ，（1）A的結構簡式為 ，C發(fā)生加成反應生成D，F(xiàn)為 ，F(xiàn)中不含氧官能團名稱是氯原子，I結構簡式為 ，所以答案是： ；加成反應； 氯原子； ；（2）如果顛倒，則（酚）羥基會被KMnO4/H+氧化，所以二者不能顛倒，所以答案是：如果顛倒則（酚）羥基會被KMnO4/H+氧化；（3）B的結構簡式為 ，B與銀氨溶液反應方程式為 ，F(xiàn)→G①的化學方程式為 ，所以答案是： ；
；（4）G為 ，G中含有羧基和酚羥基，所以能發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物，該高分子化合物結構簡式為 ，所以答案是： ；（5）A為 ，A的同分異構體能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明A的同分異構體中含有酚羥基，
如果取代基含有﹣OH和﹣CH2CH3 ， 有鄰間對3種同分異構體；
如果取代基含有﹣OH和兩個﹣CH3 ， 如果兩個甲基位于相鄰位置，有2種同分異構體；
如果兩個甲基位于相間位置，有3種同分異構體；
如果兩個甲基位于相對位置，有1種同分異構體，所以符合條件的一共有9種，核磁共振氫譜有4組峰的分子的結構簡式為，所以答案是：9； ．