Question

16．乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味．實(shí)驗(yàn)室制備乙酸異戊酯的反應(yīng)、裝置示意圖和有關(guān)數(shù)據(jù)如下：

	相對(duì)分子質(zhì)量	密度/（g•cm-3）	沸點(diǎn)/℃	水中溶解性
異戍醇	88	0.8123	131	微溶
乙酸	60	1.0492	118	溶
乙酸異戊酯	130	0.8670	142	難溶

某同學(xué)的實(shí)驗(yàn)步驟：
①在A中加入4.4g異戊醇、6.0g乙酸、數(shù)滴濃硫酸；
②緩慢加熱A，回流50min；
③反應(yīng)液冷至室溫后倒入儀器甲中，分別用少量水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌；
④分出的產(chǎn)物加入少量無(wú)水MgSO₄固體，靜置片刻，過(guò)濾除去MgSO₄固體；
⑤進(jìn)行蒸餾純化，收集140～143℃餾分，得乙酸異戊酯2.6g．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）該酯化反應(yīng)的原子利用率是$\frac{23}{26}$（用分?jǐn)?shù)表示）．
（2）實(shí)驗(yàn)中儀器B的作用是冷凝回流，步驟③中的儀器甲是分液漏斗．
（3）該同學(xué)開始加熱A后，發(fā)現(xiàn)此前操作中有一處嚴(yán)重的疏漏，如何補(bǔ)救？裝置冷卻后再補(bǔ)加數(shù)片沸石或碎瓷片．
（4）步驟④中加入無(wú)水MgSO₄是為了除去某種雜質(zhì)，如何檢驗(yàn)該雜質(zhì)是否除盡？簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)方法：取出部分產(chǎn)物，往其中中加入少量無(wú)水硫酸銅，若不變藍(lán)，表明水已除盡．
（5）步驟⑤中，若溫度計(jì)水銀球的位置過(guò)高，則所收集餾分的沸點(diǎn)高于（填“高于”或“低于”）目標(biāo)產(chǎn)物的沸點(diǎn)．
（6）本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率是d（填標(biāo)號(hào)）．  a．30%  　b．40%  c．50%  d．60%

Answer 1

分析 （1）根據(jù)反應(yīng)前后有機(jī)物中原子數(shù)目可判斷酯化反應(yīng)的原子利用率；
（2）異戊醇、乙酸都是易揮發(fā)的物質(zhì)，為使反應(yīng)能充分進(jìn)行，要用冷凝管冷凝回流，乙酸異戊酯難溶于水，根據(jù)分離兩種互不相溶的液體的方法答題；
（3）根據(jù)實(shí)驗(yàn)步驟可知，該同學(xué)開始加熱A前沒(méi)加沸石，所以加熱后要再加沸石，要等溶液冷卻后再補(bǔ)加，據(jù)此答題；
（4）步驟④中加入無(wú)水MgSO₄是為了除去產(chǎn)品中的水份，可以用無(wú)水硫酸銅檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否有水；
（5）步驟⑤中，若溫度計(jì)水銀球的位置過(guò)高，則從支管處出來(lái)的氣體的沸點(diǎn)高于目標(biāo)產(chǎn)物；
（6）先計(jì)算出乙酸和異戊醇的物質(zhì)的量，然后判斷過(guò)量情況，根據(jù)不足量計(jì)算出理論上生成乙酸異戊酯的物質(zhì)的量，最后根據(jù)實(shí)際上制取的乙酸異戊酯計(jì)算出產(chǎn)率．

解答 解：（1）根據(jù)反應(yīng)+$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O前后有機(jī)物中原子數(shù)目之比為$\frac{23}{26}$，所以該酯化反應(yīng)的原子利用率為$\frac{23}{26}$，
故答案為：$\frac{23}{26}$；
（2）異戊醇、乙酸都是易揮發(fā)的物質(zhì)，為使反應(yīng)能充分進(jìn)行，要用冷凝管冷凝回流，乙酸異戊酯難溶于水，分離兩種互不相溶的液體通常用分液漏斗，
故答案為：冷凝回流；分液漏斗；
（3）根據(jù)實(shí)驗(yàn)步驟可知，該同學(xué)開始加熱A前沒(méi)加沸石，所以加熱后要再加沸石，要等溶液冷卻后再補(bǔ)加，
故答案為：裝置冷卻后再補(bǔ)加數(shù)片沸石或碎瓷片；
（4）步驟④中加入無(wú)水MgSO₄是為了除去產(chǎn)品中的水份，可以用無(wú)水硫酸銅檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否有水，具體操作為取出部分產(chǎn)物，往其中中加入少量無(wú)水硫酸銅，若不變藍(lán)，表明水已除盡，
故答案為：取出部分產(chǎn)物，往其中中加入少量無(wú)水硫酸銅，若不變藍(lán)，表明水已除盡；
（5）步驟⑤中，若溫度計(jì)水銀球的位置過(guò)高，則從支管處出來(lái)的氣體的沸點(diǎn)高于目標(biāo)產(chǎn)物，
故答案為：高于；
（6）乙酸的物質(zhì)的量為：n=$\frac{6.0g}{60g/mol}$=0.1mol，異戊醇的物質(zhì)的量為：n=$\frac{4.4g}{88g/mol}$=0.05mol，由于乙酸和異戊醇是按照1：1進(jìn)行反應(yīng)，所以乙酸過(guò)量，生成乙酸異戊酯的量要按照異戊醇的物質(zhì)的量計(jì)算，即理論上生成0.05mol乙酸異戊酯；實(shí)際上生成的乙酸異戊酯的物質(zhì)的量為：$\frac{3.9g}{130g/mol}$=0.03mol，所以實(shí)驗(yàn)中乙酸異戊酯的產(chǎn)率為：$\frac{0.03mol}{0.05mol}$×100%=60%，
故選d．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了常見儀器的構(gòu)造與安裝、混合物的分離、提純、物質(zhì)的制取、藥品的選擇及使用、物質(zhì)產(chǎn)率的計(jì)算等知識(shí)，題目難度中等，試題涉及的題量較大，知識(shí)點(diǎn)較多，充分培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力．