Question

水楊酸己酯分子式為C₁₃H₁₈O₃，具有花果香味，用作化妝品香料的定香劑，也用作煙草香精。它的一種同分異構(gòu)體A具有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：
①C分子中有一個(gè)碳原子連接著4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，且1 molC和足量金屬Na反應(yīng)能產(chǎn)生0.5 mol H₂
②F中除了含有1個(gè)苯環(huán)外，還含有1個(gè)五元環(huán)
（1）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式                   ；寫出G含有的官能團(tuán)的名稱               
（2）寫出A和NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式                                 ；
寫出E發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式                                       ；
（3）B生成F的反應(yīng)類型是                ；C生成D的反應(yīng)類型是                ；
（4）化合物B有多種同分異構(gòu)體，寫出兩種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
                                               
a.屬于芳香族化合物
b.酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)且其中一種產(chǎn)物的苯環(huán)上的一氯代物只有兩種
c.1 mol該有機(jī)物最多可消耗3molNaOH

Answer 1

(14分)
（1）(2分)；羧基、醛基  (2分)
（2） +NaOH + (2分)
+2Ag（NH₃）₂OH+H₂O+2 Ag↓+NH₃      (2分)
（3）取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）  (1分)；消去反應(yīng)   (1分)；
（4）；；（寫出任意兩個(gè)即可，每個(gè)2分，共4分)

試題分析：由B可以在O_2/Cu作用下氧化生成G，也可以分子內(nèi)酯化生成F，推出B中含有醇羥基和-COOH，B為。1 molC和足量金屬Na反應(yīng)能產(chǎn)生0.5 mol H₂，C中有一個(gè)-OH，結(jié)合合成路線圖C中碳鏈結(jié)構(gòu)與2-甲基丁烷相同，C中-OH可被氧化為醛基，C分子中有一個(gè)碳原子連接著4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，推得C為。由B和C知A為。
由B的結(jié)構(gòu)，知G為，含有官能團(tuán)為羧基、醛基。
E()發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式+2Ag（NH₃）₂OH+H₂O+2 Ag↓+NH₃ 
B生成F的反應(yīng)是分子內(nèi)的酯化；C生成D的反應(yīng)類型是醇在濃硫酸作用下的消去反應(yīng)。
有題中信息a知分子中含有苯環(huán)，b知有酯基結(jié)合c知此酯基為酚羥基與羧基形成，且有一個(gè)酚羥基；再結(jié)合酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)且其中一種產(chǎn)物的苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可寫出；；三種符合題意的分子。