Question

13．某研究性學(xué)習(xí)小組為確定某蠟狀有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，他們擬用傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)的手段與現(xiàn)代技術(shù)相結(jié)合的方法進(jìn)行探究．請你參與過程探究．
1實(shí)驗(yàn)式的確定
（1）取樣品A進(jìn)行燃燒法測定．發(fā)現(xiàn)燃燒后只生成CO₂和H₂O，某次燃燒后，經(jīng)換算得到了0.125molCO₂和0.15molH₂O．據(jù)此得出的結(jié)論是分子中n（C）：n（H）=5：12，分子式為C₅H₁₂O_x（x=0，1，2…）．
（2）另一實(shí)驗(yàn)中，取3.4g蠟狀有機(jī)物A在3.36L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下，下同）氧氣中完全燃燒，兩者均恰好完全反應(yīng)，生成2.8LCO₂和液態(tài)水．
由此得出的實(shí)驗(yàn)式是C₅H₁₂O₄．
2結(jié)構(gòu)式的確定（經(jīng)測定A的相對分子質(zhì)量為136）
（3）取少量樣品熔化，加入鈉有氫氣放出，說明A分子中含有羥基．
（4）進(jìn)行核磁共振，發(fā)現(xiàn)只有兩個(gè)特征峰，且面積比為2：1，再做紅外光譜，發(fā)現(xiàn)與乙醇一樣透過率在同一處波數(shù)被吸收．圖譜如下：

則A的結(jié)構(gòu)簡式為C（CH₂OH）₄．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)C、H原子守恒可知分子中n（C）：n（H）=5：12，分子式為C₅H₁₂O_x；
（2）計(jì)算生成二氧化碳、水的物質(zhì)的量，根據(jù)質(zhì)量守恒計(jì)算有機(jī)物中氧原子物質(zhì)的量，進(jìn)而確定最簡式；
（3）結(jié)合相對分子質(zhì)量、最簡式確定分子式，取少量樣品熔化，加入鈉有氫氣放出，說明至少含有羥基、羧基中的一種，結(jié)合分子式判斷含有的官能團(tuán)；
（4）進(jìn)行核磁共振發(fā)現(xiàn)只有兩個(gè)特征峰，且面積比為2：1，說明含有2種H原子，且原子說明之比為2：1，由紅外光譜圖可知，分子中含有O-H、C-O、C-H基團(tuán)，結(jié)合分子式判斷可能的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）根據(jù)C、H原子守恒可知分子中n（C）：n（H）=0.125mol：0.15mol×2=5：12，可能含有O元素，分子式為C₅H₁₂O_x（x=0，1，2…），
故答案為：分子中n（C）：n（H）=5：12，分子式為C₅H₁₂O_x（x=0，1，2…）；
（2）生成二氧化碳為$\frac{2.8L}{22.4L/mol}$=0.125mol，則生成水為0.15mol，3.4g有機(jī)物中O原子質(zhì)量為3.4g-0.125mol×12g/mol-0.15mol×2×1g/mol=1.6g，則氧原子物質(zhì)的量為$\frac{1.6g}{16g/mol}$=0.1mol，則分子中n（C）：n（H）：n（O）=0.125mol：0.15mol×2：0.1mol=5：12：4，故最簡式為C₅H₁₂O₄，
故答案為：C₅H₁₂O₄；
（3）經(jīng)測定A的相對分子質(zhì)量為136，且最簡式中H原子已經(jīng)飽和碳原子，故最簡式即為分子式，可知分子式為C₅H₁₂O₄，取少量樣品熔化，加入鈉有氫氣放出，說明含有羥基，
故答案為：羥基；
（4）進(jìn)行核磁共振發(fā)現(xiàn)只有兩個(gè)特征峰，且面積比為2：1，說明含有2種H原子，兩種H原子數(shù)目分別為8、4，由紅外光譜圖可知，分子中含有O-H、C-O、C-H基團(tuán)，該有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為C（CH₂OH）₄，
故答案為：C（CH₂OH）₄．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式確定的一般研究方法，注意對質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜、紅外光譜圖的簡單識讀．