Question

粘合劑M的合成路線如下圖所示：

完成下列填空：

（1）寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。A　　　　，B　　　　。

（2）寫出反應(yīng)條件：反應(yīng)②　　　　；反應(yīng)⑤　　　　。

（3）反應(yīng)③和⑤的目的是___________________________________________。

（4）C的具有相同官能團的同分異構(gòu)體共有　　　　種。

（5）寫出D在堿性條件下水解的反應(yīng)方程式：___________________________

__________________________________________________________________

 

Answer 1

【答案】

（1）CH3CH=CH2　CH2=CHCH2Cl（或CH2=CHCH2Br）

（2）NaOH/H2O，加熱　NaOH/C2H5OH，加熱

（3）保護碳碳雙鍵

（4）4

（5）＋NaOHCH2=CHCOONa＋NH3↑

【解析】根據(jù)A的分子式可知A為丙烯（CH3CH=CH2），丙烯在高溫條件下發(fā)生α－H的取代反應(yīng)（反應(yīng)①）生成B（氯丙烯ClCH2CH=CH2），B在氫氧化鈉的水溶液中水解得到CH2=CHCH2OH（反應(yīng)②），由于碳碳雙鍵也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故將CH2=CHCH2OH先與HCl等發(fā)生加成反應(yīng)（反應(yīng)③），生成ClCH2CH2CH2OH，在酸性高錳酸鉀的作用下被氧化為ClCH2CH2COOH（反應(yīng)④），再在氫氧化鈉的醇溶液中加熱后酸化（消去反應(yīng)⑤）生成CH2=CHCOOH，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)（反應(yīng)⑥）生成C（CH2=CHCOOCH3）；由粘合劑的結(jié)構(gòu)可以看出生成它的反應(yīng)為加聚反應(yīng)，故D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCONH2，該物質(zhì)在堿性條件下水解后生成丙烯酸鈉和氨氣；C的同分異構(gòu)體有以下四種：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2、CH3COOCH=CH2。