Question

【題目】【化學(xué)——選修5:有機化學(xué)基礎(chǔ)】中國科學(xué)家屠呦呦因青蒿素的研究榮獲了2015年諾貝爾化學(xué)獎。青蒿素是繼乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗瘧特效藥，具有速效和低毒的特點，曾被世界衛(wèi)生組織稱做是“世界上唯一有效的瘧疾治療藥物”。由青蒿素合成系列衍生物(它們的名稱和代號如圖所示)的路線如圖：

已知：

回答下列問題：

（1）青蒿素的分子式為_____________________。

（2）反應(yīng)①中，有機反應(yīng)類型為___________；NaBH4的作用是________。(A．氧化劑 B．還原劑 C．催化劑 D．溶劑)

（3）有機物D是分子式為C4H4O3的五元環(huán)狀化合物，請寫出D的結(jié)構(gòu)簡式 。

（4）青蒿唬酯能夠發(fā)生的反應(yīng)類型有 。

A．酯化反應(yīng) B．水解反應(yīng) C．還原反應(yīng) D．加聚反應(yīng)

（5）以H2Q表示雙氫青蒿素，寫出反應(yīng)②(雙氫青蒿素和甲醇反應(yīng))的化學(xué)方程式_________。

（6）從雙氫青蒿素(H2Q)出發(fā)，可通過多步反應(yīng)合成出有機物E。合成過程中，有機原料除H2Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F，寫出有機物F與NaOH溶液反應(yīng)的離子反應(yīng)方程式___________________________，有機物G是F的同分異構(gòu)體，有機物G遇FeCl3溶液顯紫色，且有4種不同類型的氫，其個數(shù)比為3:2:2:1，則符合條件的有機物G的同分異構(gòu)體有_____種。寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式 。

Answer 1

【答案】（1）C15H22O5(1分) （2）還原反應(yīng)(1分) B(1分) （3） （4）ABC

（5）H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O

（6）：；

3 或或

【解析】

試題分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知青蒿素的分子式是C15H22O5，含有的官能團為醚鍵、酯基，故答案為C15H22O5；

（2）反應(yīng)①中，C=O鍵生成C-OH，為加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))，反應(yīng)中起到還原劑的作用；（3）D是分子式為C4H4O3的五元環(huán)狀化合物，對比氫化青蒿素和青蒿琥酯的結(jié)構(gòu)簡式可知應(yīng)為；

（4）青蒿唬酯含有酯基、羧基和過氧鍵，具有氧化性，可發(fā)生水解反應(yīng)，具有酸性，可發(fā)生酯化反應(yīng)，可被還原，發(fā)生還原反應(yīng)，故答案為ABC；

（5）雙氫青蒿素含有羥基，可與甲醇發(fā)生分子間脫水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O；

（6）從雙氫青蒿素(H2Q)出發(fā)，可通過多步反應(yīng)合成出有機物E，合成過程中，有機原料除H2Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F，其結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)第二離子方程式為，化合物G是F的同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)，有4種不同類型的氫，且個數(shù)比為3：2：2：1，G中含有醚鍵和酚羥基，且二者位于對位或含有甲基和兩個酚羥基，且三個取代基位于間位，據(jù)此確定G的一種結(jié)構(gòu)簡式為、，或，共3種。