Question

局部麻醉劑普魯卡因的結構式如下式所示（代號：B）

已知普魯卡因的陽離子（代號：BH^＋）的電離常數K_a＝1×10^－9。

（1）以B為代號寫出普魯卡因在如下過程中發(fā)生的化學反應：

a．溶于水；

b．跟等摩爾的鹽酸反應；

c．它的鹽酸鹽溶于水；

d．跟NaOH水溶液反應。

（2）普魯卡因作為局部麻醉劑的麻醉作用是由于它的分子能夠透過神經鞘的膜，但它的陽離子BH^＋基本上不能透過神經鞘膜。試計算在pH值為7時，鹽酸普普卡因溶液里的B和BH^＋的濃度比，并用來說明它的麻醉作用的藥效跟用藥量相比是高呢還是低。

（3）已知如果把普魯卡因分子里的叔氨基改成仲氨基（C），伯氨基（D），改造后的麻醉劑C和D的堿性順序是C＞B＞D，問它們通過神經鞘膜的趨勢是增大還是減小，為什么？

Answer 1

（1）①B＋H₂O＝BH^＋＋OH^－

②B＋HCl＝BH^＋＋Cl^－

③BHCl＝BH^＋＋Cl^－    BH^＋＝B＋H^＋

④B＋NaOH＝H₂N－－COONa＋HOCH₂CH₂N(C₂H₅)₂

（2）[BH^＋]／[B]＝100；不很有效（低）。

（3）藥效的順序為D＞B＞C，因為堿性越強，其鹽酸鹽越難電離，中性分子對陽離子的濃度比越小，藥效越低。

解析:

B溶于水類似NH₃溶于水，反應生成NH₄⁺和OH^-。b、c反應類推。

d是堿性條件下的酯的水解。

BH^＋B＋H^＋

（1）①B＋H₂O＝BH^＋＋OH^－

②B＋HCl＝BH^＋＋Cl^－

③BHCl＝BH^＋＋Cl^－    BH^＋＝B＋H^＋

④B＋NaOH＝H₂N－－COONa＋HOCH₂CH₂N(C₂H₅)₂

（2）[BH^＋]／[B]＝100；不很有效（低）。

（3）藥效的順序為D＞B＞C，因為堿性越強，其鹽酸鹽越難電離，中性分子對陽離子的濃度比越小，藥效越低。