Question

12．苯乙酸乙酯是一種常見(jiàn)的合成香料，其合成路線如下：

已知：CH₃CHO+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂OH．
（1）寫(xiě)出E中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式：-C≡N；化合物Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是羧基．
（2）下列說(shuō)法中正確的是CD．
A．反應(yīng)①與③屬于取代反應(yīng)
B．在一定條件下，化合物Ⅰ不能與液溴反應(yīng)
C．在一定條件下，化合物Ⅰ可以與CH₃COOH反應(yīng)，其反應(yīng)類(lèi)型與③相同
D．在一定條件下，化合物Ⅰ能與酸性KMnO₄溶液反應(yīng)
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為（要求寫(xiě)出反應(yīng)條件）．
（4）寫(xiě)出化合物Ⅰ轉(zhuǎn)化為化合物A的化學(xué)反應(yīng)方程式：（要求寫(xiě)出反應(yīng)條件）．
（5）化合物F有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出屬于芳香族化合物，屬于酯類(lèi)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 苯甲醛和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)已知條件知，B為，B和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D水解生成E，E發(fā)生反應(yīng)生成F，根據(jù)F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E為，⑤為苯乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)，結(jié)合題目分析解答．

解答 解：苯甲醛和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)已知條件知，B為，B和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D水解生成E，E發(fā)生反應(yīng)生成F，根據(jù)F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E為，⑤為苯乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)，
（1）D中官能團(tuán)為-CN，結(jié)構(gòu)式為-C≡N；化合物Ⅱ?yàn)?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic3/quiz/images/201502/33/4ca143a1.png" style="vertical-align:middle" />，含氧官能團(tuán)的是羧基，故答案為：-C≡N；羧基；
（2）A．反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)與③屬于取代反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B．化合物Ⅰ為，在一定條件下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．在一定條件下，化合物Ⅰ（）可以與CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，則反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型相同，故C正確；
D．化合物Ⅰ含有醇羥基，能被酸性KMnO₄溶液氧化，故D正確，
故答案為：CD；
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）化合物Ⅰ轉(zhuǎn)化為化合物A的化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）化合物F有多種同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物、屬于酯類(lèi)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、酯基和醛基，其中一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行解答，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定，題目難度中等．