Question

2．（1）如圖1，某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫原子．
①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
②A中的碳原子是否都處于同一平面？是（填“是”或“不是”）．
（2）有機(jī)物B的紅外光譜圖如圖2，B的相對(duì)分子質(zhì)量為74，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OCH₂CH₃．

（3）相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)100的有機(jī)物C，既能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體，又能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體，還可以使溴的四氯化碳溶液褪色．C完全燃燒只生成CO₂和H₂O．經(jīng)分析其含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.21%．經(jīng)核磁共振檢測(cè)發(fā)現(xiàn)C的氫譜如下：
C的摩爾質(zhì)量為86g/mol，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）-COOH．

Answer 1

分析 （1）紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，且屬于烯烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為84，根據(jù)烯烴的通式C_nH_2n，可以得出n=6，即為己烯，分子內(nèi)所有氫原子都處于相同的化學(xué)環(huán)境，所有的氫原子是完全對(duì)稱等效的，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，以此解答該題；
（2）根據(jù)質(zhì)譜圖可知該有機(jī)物的相對(duì)原子質(zhì)量為74，紅外光譜圖顯示存在對(duì)稱的甲基、對(duì)稱的亞甲基和醚鍵可得分子結(jié)構(gòu)；
（3）有機(jī)物能與金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體，說(shuō)明含有-OH或-COOH；又能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體，說(shuō)明含有-COOH；還可以使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明含有不飽和鍵或-C≡C-，根據(jù)含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.21%，相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)100，確定分子中氧原子個(gè)數(shù)，進(jìn)而確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，確定有機(jī)物的分子式；根據(jù)核磁共振氫譜確定分子中氫原子類型，結(jié)合可能的官能團(tuán)，確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：（1）①分子中含有碳碳雙鍵，確定屬于烯烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為84，根據(jù)烯烴的通式CnH2n，可以得出n=6，即為己烯，分子內(nèi)所有氫原子都處于相同的化學(xué)環(huán)境，所有的氫原子是完全對(duì)稱等效的，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
②根據(jù)乙烯中所有的原子均是共面的，中的非雙鍵碳原子可以等效為乙烯中的四個(gè)氫原子，所以所有的碳原子均是共面的，
故答案為：是；
（2）質(zhì)譜圖可知該有機(jī)物的相對(duì)原子質(zhì)量為74，紅外光譜圖顯示存在對(duì)稱的甲基、對(duì)稱的亞甲基和醚鍵可得分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂OCH₂CH₃，
故答案為：CH₃CH₂OCH₂CH₃；
（3）有機(jī)物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.21%，相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)100，所以分子中氧原子數(shù)目N（O）＜$\frac{100×37.21%}{16}$=2.3，該有機(jī)物能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體，說(shuō)明含有-COOH，所以O(shè)原子數(shù)為2，可知其相對(duì)原子質(zhì)量為：$\frac{16×2}{37.21%}$=86，其摩爾質(zhì)量為86g/mol；又因?yàn)镃完全燃燒只生成CO₂和H₂O，所以只含有碳、氫、氧三種元素，設(shè)其化學(xué)式為：C_aH_b-COOH，根據(jù)C的相對(duì)分子質(zhì)量為86可知C_aH_b-的式量為：12a+b=41，若a=1，則b=29不符合烴基結(jié)構(gòu)；若a=2，則b=17不符合烴基結(jié)構(gòu)；若a=3，則b=5成立，故該有機(jī)物的分子式為C₄H₆O₂，其不飽和度為：$\frac{4×2+2-6}{2}$=2，含有一個(gè)羧基，且B能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，所以還應(yīng)有1個(gè)碳碳雙鍵，從核磁共振檢測(cè)發(fā)現(xiàn)C有三種布同環(huán)境下的氫原子，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）-COOH，
故答案為：86g/mol；CH₂=C（CH₃）-COOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定，題目難度中等，明確常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意掌握守恒思想在確定有機(jī)物分子式中的應(yīng)用方法，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析能力及化學(xué)計(jì)算能力．