Question

美托洛爾是一種治療高血壓的藥物的中間體，可以通過(guò)以下方法合成：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）美托洛爾中的含氧官能團(tuán)為

 

和

 

（填名稱）．
（2）反應(yīng)③中加入的試劑X的分子式為C₂H₅OCl，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）在上述①②③三步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是

 

（填序號(hào)）．
（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
Ⅱ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
Ⅲ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且1mol該物質(zhì)與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生 1mol H₂．寫出一種該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合題目所給相關(guān)信息，寫出以CH₃OH和為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）

 

．合成路線流程圖示例如下：
CH₂═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)美托洛爾的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，美托洛爾中含有醚鍵和羥基；
（2）反應(yīng)③為取代反應(yīng)，利用元素守恒結(jié)合C和D的結(jié)構(gòu)，可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為還原反應(yīng)，反應(yīng)③為取代反應(yīng)；
（4）根據(jù)條件Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，Ⅱ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，Ⅲ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且1mol該物質(zhì)與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生 1mol H₂，說(shuō)明分子中有兩個(gè)-OH結(jié)構(gòu)，據(jù)此寫B(tài)的同分異構(gòu)體；
（5）以CH₃OH和為原料制備，可以先將CH₃OH與鈉反應(yīng)生成CH₃ONa，然后發(fā)生信息中合成美托洛爾的①②，將所得物質(zhì)經(jīng)過(guò)氧化即可得產(chǎn)品，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）根據(jù)美托洛爾的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，美托洛爾中含氧官能團(tuán)為醚鍵和羥基，
故答案為：醚鍵和羥基；
（2）反應(yīng)③為取代反應(yīng)，利用元素守恒結(jié)合C和D的結(jié)構(gòu)，可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為還原反應(yīng)，反應(yīng)③為取代反應(yīng)，
故答案為：①③；
（4）根據(jù)條件Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，Ⅱ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，Ⅲ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且1mol該物質(zhì)與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生 1mol H₂，說(shuō)明分子中有兩個(gè)-OH結(jié)構(gòu)，符合這樣條件的B的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；


（5）以CH₃OH和為原料制備，可以先將CH₃OH與鈉反應(yīng)生成CH₃ONa，然后發(fā)生信息中合成美托洛爾的①②，將所得物質(zhì)經(jīng)過(guò)氧化即可得產(chǎn)品，合成路線為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，（5）為本題的易錯(cuò)點(diǎn)．