Question

Ⅰ已知：R-CH=CH-O-R′

H2O/H+

R-CH₂CHO+R′OH（烴基烯基醚）烴基烯基醚A的相對分子質(zhì)量（M r）為176，分子中碳?xì)湓�子�?shù)目比為3：4．與A相關(guān)的反應(yīng)如下：



請回答下列問題：
（1）A的分子式為______
（2）B的名稱是______；A的結(jié)構(gòu)簡式為______
（3）寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：______
（4）寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______、______、______①屬于芳香醛，②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子．
Ⅱ．由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（

）的一條路線如下：


（5）寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：______
（6）寫出①～④步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和 ①～③步反應(yīng)類型：

序號	所加試劑及反應(yīng)條件	反應(yīng)類型
①	______	______
②	______	______
③	______	______
④	______	--

Answer 1

（1）A的分子式可寫為（C₃H₄）_nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C₁₂H₁₆O，故答案為：C₁₂H₁₆O；
（2）由B可催化氧化成醛和相對分子質(zhì)量為60可知，B為正丙醇；由B、E結(jié)合題給信息，逆推可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：
 



，
故答案為：1-丙醇（或正丙醇）；



；
（3）C→D發(fā)生的是銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）E為

，符合苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境H原子的結(jié)構(gòu)對稱程度應(yīng)較高，有：

，
故答案為：

、

、

；

（5）結(jié)合最終產(chǎn)物

可知，G應(yīng)有相同的碳架結(jié)構(gòu)，根據(jù)相對分子質(zhì)量為118可知E應(yīng)為



，故答案為：



；

（6）生成含有碳碳三鍵的物質(zhì)，一般應(yīng)采取鹵代烴的消去反應(yīng)，故第①步是醛與氫氣在催化劑的條件下加成為醇，第②步是醇在濃硫酸作用下加熱消去成烯烴，第③步是與Br₂加成，第④步是鹵代烴在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去．可設(shè)計如下：

序號	所加試劑及反應(yīng)條件	反應(yīng)類型
①	H2，催化劑（或Ni、Pt、Pd），△	還原（或加成）反應(yīng)
②	濃H2SO4，△	消去反應(yīng)
③	Br2（或Cl2）	加成反應(yīng)
④	NaOH，C2H5OH，△	--

故答案為：

序號	所加試劑及反應(yīng)條件	反應(yīng)類型
①	H2，催化劑（或Ni、Pt、Pd），△	還原（或加成）反應(yīng)
②	濃H2SO4，△	消去反應(yīng)
③	Br2（或Cl2）	加成反應(yīng)
④	NaOH，C2H5OH，△	--